如何与老板谈工伤赔偿：1）工伤认定及伤残等级鉴定，申请仲裁或起诉；2）直接向起诉，要求赔偿；3）与老板协商签订协议。注意避免关系恶化。律师选择要慎重，避免被利益驱使。咨询当地工伤管理行政部门。时间长短因情况而异。法律分析；这个问题说和办理都很麻烦，如果老板和伤者都通情达理还行，否则耗时费力。我个人认为怎么跟老板谈工伤赔偿主要有三种途径。1、进行工伤认定，再伤残等级鉴定。按工伤保险条例和当地的工伤保险管理办法确定的数量要求补偿。如果不给，到劳动仲裁申请仲裁，不服仲裁者可到起诉，判决不服还可上述。好处是正常渠道，公平合理。缺点是可能时间很长。2、到起诉，要求赔偿。好处是时间快。缺点是你的费用可能要高，怎么判不好说。