曹操的儿子从大到小排序是：曹丕、曹彰、曹植、曹熊、曹昂。曹操是三国时期著名的政治家、军事家，他共有多个儿子，其中较为著名的有几个。按照出生时间从大到小排序如下：1.曹丕；曹丕是曹操的次子，他的出生时间最早。曹丕才情横溢，擅长诗文，是建安文学的代表人物之一。2.曹彰；曹彰是曹操的第三个儿子，他武艺高强，善于骑射，并对军事有着浓厚的兴趣。因此，曹操对曹彰的培养着重在军事方面。3.曹植；曹植是曹操的第四个儿子，他文采斐然，诗歌创作尤为出色。他的诗歌内容广泛，风格独特，在中国文学史上占有重要地位。4.曹熊；曹熊是曹操的第五个儿子，关于他的记载相对较少。5.曹昂；曹昂是曹操的长子，他机智勇敢，善良仁爱。但在一次战乱中，为了救助父亲曹操脱险，他放弃了逃跑的机会，最终不幸牺牲。