智取生辰纲是吴用最为人所知的事迹之一。他利用天时地利人和，精心策划了一场夺取梁中书送给蔡京的生辰纲的行动。吴用凭借对人心的洞察，成功说服了晁盖等人参与行动，并通过巧妙的计策，使得负责押送生辰纲的杨志等人中计，最终成功劫取了生辰纲，为梁山泊的发展奠定了物质基础。在双掌连环计中，吴用再次展现了他高超的智谋。为了解救被高俅等人陷害的史进和鲁智深，吴用设计了一场复杂的连环计。他先是派人假扮成卖艺的混入城中，然后里应外合，成功打破了城池，解救了被囚禁的史进和鲁智深。这场行动不仅体现了吴用的智慧，也展现了他对梁山好汉的深厚情谊。