同年，还主演了商战剧《不夜城》和tvN金土剧《孤单又灿烂的神-鬼怪》，在其中特别出演女主角的初恋学长。2017年，丁海寅在奇幻悬疑爱情剧《当你沉睡时》中饰演“韩宇卓”一角，受到观众的热烈欢迎。之后，又在tvN水木剧《机智的监狱生活》中展现出色的演技，获得了第54届韩国百想艺术大赏电视类最佳人气男演员。2018年，丁海寅主演了由安畔锡执导的JTBC浪漫爱情剧《经常吃饭的漂亮姐姐》，赢得了观众的喜爱。2019年，主演了由安畔锡执导的MBC爱情剧《春夜》，该剧获得2019MBC男子最优秀演技奖。同年，还凭借爱情片《柳烈的音乐专辑》获得了最佳新人男演员。