1988年，首度在经典动片《虎胆龙威》中饰演了警探约翰·麦克莱恩。同年，他再度与布莱克·爱德华兹合作，在西部片《日落》出演牛仔明星汤姆·米克斯。1989年，布鲁斯·威利斯出演了诺曼·杰威森的剧情电影《冷暖天涯》。1990年，《虎胆龙威2》上映。1991年，布鲁斯威利自编自演了影片《哈德森之鹰》、动作片《终极尖兵》上映。1992年，布鲁斯·威利斯与斯梅丽尔·斯特里普合演《飞越长生》。1994年，出演昆汀的经典独立电影《低俗小说》。1995年，出演的科幻电影《十二只猴子》。1996年，主演动作电影《不败枭雄》。1998年，出演迈克尔贝的科幻电影《世界末日》。1999年，布鲁斯·威利斯拍摄影片《看谁在说话》。