有机化学基础 回归课本 看书指引

请结合教材进行复习，边看教材边看本学案，并完成课本的课后习题（不要轻视基础！！）。

引言  

1828年，维勒发现由无机化合物氢酸铵（NH4CNO）通过加热直接转变为尿素（NH2CONH2）的实验事实，打破了传统的“生命力论”。

有机物：含碳的化合物大多数是有机物（除CO、CO2和碳酸盐、碳化物）

有机物的特点：种类繁多数量巨大（三千多万种）、大多数易燃、为非电解质、分子晶体、难溶于水、熔沸点低、有副反应。

第一章  认识有机化合物

一、有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类      链状化合物（如 CH3CH2CH2CH3）

有机化合物                  脂环化合物（如        ）

              环状化合物

                            芳香化合物（如        ）

2．按官能团分类

二、有机化合物的结构特点

1．有机化合物中碳原子的成键特点

   荷兰化学家范特霍夫和法国化学家勒·贝尔共同奠定碳价四面体学说。

 甲烷分子   CH4  正四面体（二氯甲烷无同分异构体）   109º28´

2．有机化合物的同分异构现象

同分异构的三种形式：碳链异构、位置异构、官能团异构

三、有机化合物的命名

1．烷烃的命名

2．烯烃和炔烃的命名

主链 ：含双键或三键的最长碳链为主链 

编号：距离双键或三键最近的一端

取代基：位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后

3．苯和同系物的命名

   ①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。如甲苯 乙苯。

②如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如邻二甲苯。

③给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如1，2－二甲苯

四、研究有机化合物的一般步骤和方法

1．分离、提纯

①蒸馏：

适用条件：液态有机物含有少量杂质，且该有机物热稳定性较强，与杂质沸点相差较大（一般约大于30℃）。

蒸馏速度：以每秒3～4滴蒸馏产物为宜。

②重结晶  （适用于不纯固体物质的提纯）

溶剂要求：杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的物质在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶。

③萃取      分为液—液萃取和固—液萃取

④色谱法

2．元素分析与相对分子质量的测定

①元素分析

②相对分子质量的测定——质谱法

3．分子结构的鉴定

①红外光谱

②核磁共振氢谱

【巩固练习】

1．实验测定某有机物元素质量组成为C：69％，H：4.6％，N：8.0％，其余是O，相对分子质量在300～400之间，则该有机物的实验式为C10H8NO2    ，相对分子质量为348，分子式为C20H16N2O4。

第二章  烃和卤代烃

仅含碳和氢两种元素的有机物成为碳氢化合物，又称烃。

一、脂肪烃

1．烷烃和烯烃

2．烯烃的顺反异构

   两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构，（如顺－2－丁烯）；

   两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构，（如反－2－丁烯）

3．炔烃

①分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃

②乙炔的物理性质： 

③乙炔的分子组成和结构： 

④乙炔的化学性质： 

聚氯乙烯的制备：要求熟练写出各步反应的化学方程式

5乙炔的实验室制法：

4．脂肪烃的来源及其应用

   烷烃来源：石油的常压分馏、减压分馏，天然气，

烯烃来源：石油的催化裂化（轻质油）及裂解（气态烯烃）

应用：燃料、化工原料。

二、芳香烃

1．苯的结构和化学性质

C6H6  平面正六边形分子  120º  介于单键或双键之间特殊的键

2．苯的同系物

①苯的同系物通式：CnH2n－6 

②化学性质：

氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链上的烃基被氧化为羧基。（表现了苯环对烃基的影响）

取代反应：苯环上的邻对位上的氢原子较活泼，在30℃硝化时主要得到一取代产物，加热条件下得到3取代产物。（表现侧链对苯环的影响）

写出甲苯和浓反应方程式： 注意反应条件

该反应的主要产物为2,4,6－三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸药。

3．芳香烃的来源及其应用

来源：石油的催化重整，煤焦油的分馏

应用：合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

三、卤代烃

1．溴乙烷

①溴乙烷的分子组成和结构。

②溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于有机溶剂。

③溴乙烷的化学性质：

溴乙烷的水解反应：实验试剂、条件、现象、方程式

检验卤原子特别注意：先加后再加银

溴乙烷的消去反应：实验试剂、条件（反应条件和物质自身条件）、现象、方程式

2．卤代烃

氟氯代烷（氟里昂）性质稳定、无毒、易挥发、易液化，用作制冷剂、灭火剂、溶剂，但对臭氧层产生破坏作用，其分解出的氯原子对臭氧的分解起催化作用。

第三章  烃的含氧衍生物

一、醇  酚

1．醇

①常见的醇

甲醇起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明液体，有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。

甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键；

乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂；丙三醇吸水性强，有护肤作用，俗称甘油。丙三醇与发生反应生成的三甘油酯是一种烈性炸药，俗称油。

②乙醇的性质与重要反应（与Na【可通过实验确定乙醇的结构式】、氧化、消去【实验室制乙烯】、取代、脱水反应【注意不同温度的不同产物】）

掌握不能被催化氧化的醇的结构特征；掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征；掌握不能发生消去反应的醇的结构特征。

乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，其氧化过程分两个阶段：乙醇先被氧化为乙醛，再进一步被氧化为乙酸。现象：溶液由橙红色变为绿色。

2．酚

①苯酚的用途：苯酚（俗称石炭酸）是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（俗称电木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类，在排放以前必须经过处理。但是苯酚的稀溶液可直接用作消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。

②苯酚的物理性质：无色晶体，熔点43℃，易被氧化变为粉红色，有特殊气味；常温下，能溶于水并相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层），当温度高于65℃时，能与水任意比互溶。

③苯酚的化学性质：

苯酚的酸性：苯酚和氢氧化钠反应的现象、方程式；苯酚酸性和碳酸酸性的比较、苯酚能和什么类的盐反应、和金属钠反应等。（表现了苯环对羟基的影响）

苯酚的取代反应：苯酚和浓溴水反应的现象、方程式、苯酚的检验。（表现了羟基对苯环的影响）【注意：三溴苯酚是不溶于水的白色沉淀，但可溶于有机溶剂。】

苯酚的显色反应：苯酚溶液和氯化铁溶液反应的现象、方程式、苯酚的检验

二、醛

1．饱和一元脂肪醛的通式、醛类定义

2．甲醛的物理性质（无色气体、有刺激性气味、易溶于水），重要用途（，制酚醛树脂、脲醛树脂等），和苯酚反应的化学方程式

3．乙醛的性质

①物理性质

②化学性质：加成反应（乙醛和氢气加成的条件、方程式）

氧化反应：注意银镜反应、裴林反应所涉及试剂的配制、

反应条件，化学反应方程式、离子方程式、反应现象，

③醛基的检验

三、羧酸  酯

1．饱和一元脂肪羧酸的通式：CnH2nO2

常见的羧酸及其俗名：甲酸（蚁酸），乙酸（醋酸、冰醋酸），乙二酸（草酸），苯甲酸（安息香酸），C17H35COOH（硬脂酸）、C175H31COOH（软脂酸）、C17H33COOH（油酸）、C17H31COOH（亚油酸）

2．乙酸的酸性（如何验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱）P60  科学探究

羧基、酚羟基、醇羟基上氢原子活泼性比较

3．乙酸的酯化反应

4．酯

①苹果中含有戊酸戊酯，菠萝中含有丁酸乙酯，香蕉中含有乙酸异戊酯

②酯的水解反应断键位置和规律。【在酸性（可逆）、中性（可逆）、碱性（不可逆）条件下的水解程度的差别】

四、有机合成

1．有机物分子中官能团的引入规律

引入羟基（－OH）：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、醛与氢气的加成、醛的氧化（醛基→羧基）、酯的水解等；引入卤素原子（－X）：烃与X2的取代、不饱和烃与HX或X2的加成、醇与HX的取代等；引入双键：某些醇或卤代烃的消去可引入C＝C、醇的氧化可引入C＝O等。

2．有机物分子中官能团的消除规律

通过加成反应消除不饱和的双键或三键；通过消去、氧化或酯化等反应消除羟基（－OH）；通过加成或氧化等反应消除醛基（－CHO）。

3．有机物分子中官能团的衍变规律

利用官能团的衍生关系进行衍变，如：卤代烃（R－CH2X）→醇（R－CH2OH）→醛（R－CHO）→羧酸（R－COOH）→酯（R－COO－R’）；通过一定的途径使官能团从一个变为两个，如：CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2Cl－CH2Cl→CH2OH－CH2OH；通过一定手段，改变官能团的位置，如：CH3CH2CH2Cl→CH3CH＝CH2→ CH3CHClCH3。另外还可以根据题示信息进行官能团的衍变。

4．有机物分子中碳链的增减规律

有机物分子中碳链增减的主要途径是：不饱和烃的加聚能使碳链增长，烃的裂化裂解、苯的同系物的氧化等反应能使碳链变短。其他使碳链增减的反应一般在题目中会以信息的形式给出。

5．有机物分子的成环规律

二元醇通过脱水反应形成环状的醚，羟酸（或二元醇和二元羧酸）通过酯化反应形成环状的酯，氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺，二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。

6．美国科学家科里提出的“逆合成分析原理”获得了1990年诺贝尔化学奖。

7．如何计算合成路线的总产率，P65  学与问

第四章  生命中的基础有机化学物质

人体内需要的六大营养素：蛋白质、脂类、糖类、无机盐、水、维生素。

一、油酯

1．必须脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。

2．油酯的组成和结构

单甘油酯、混甘油酯；天然油酯大多数都是混甘油酯，都是混合物，没有固定的熔沸点。

植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈液态

动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈固态

3．油酯的性质

（1）物理性质：密度比水小，黏度较大，难溶于水，易溶于有机溶剂。纯净的油酯是无色、无臭、无味，一般油酯因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。

（2）化学性质：

①油脂的水解： 油酯在人体内的小肠发生水解，产物被小肠吸收。

水解反应的条件，判断皂化反应完全的标准，

 由高级脂肪酸钠制成的肥皂称为钠肥皂，硬肥皂；由高级脂肪酸钾制成的肥皂称为钾肥皂，软肥皂；

②油脂的氢化反应：条件、方程式。

制得的油酯叫人造脂肪，又称为硬化油，可作为肥皂、人造黄油的原料。

4．油、脂肪、油脂、酯的关系

二、糖类

糖类：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 。

甜度：果糖>蔗糖>葡萄糖>麦芽糖

单糖：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖；二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖。

1．葡萄糖和果糖

（1）葡萄糖的物理性质：无色晶体，有甜味，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。

葡萄糖的存在：水果、蜂蜜、植物种子、叶、根、花，动物血液、脑脊髓、淋巴液。

葡萄糖的化学性质：还原性糖

葡萄糖的银镜反应：条件、现象、方程式

葡萄糖和新制的氢氧化铜反应：条件、现象、方程式

葡萄糖酿酒的方程式：

（2）果糖的物理性质：无色晶体，不易结晶，通常为粘稠液体，有甜味，易溶于水，乙醇和乙醚。

果糖糖的存在：水果和蜂蜜

果糖糖的化学性质：还原性糖

2．蔗糖和麦芽糖

（1）蔗糖：白色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇。

麦芽糖：淀粉在体内消化过程中的一个中间产物。

（2）蔗糖、麦芽糖的水解反应。 

 3．淀粉和纤维素

多糖的通式：(C6H10O5)n ，淀粉、纤维素的每个葡萄糖单元有三个羟基。

（1）淀粉

淀粉的存在：植物的种子、根、块茎。

淀粉的物理性质：无嗅、无味的粉末，不溶于冷水。在热水中会发生糊化作用。淀粉溶液遇碘显蓝色。

淀粉在的水解  （注意水解条件）

淀粉的用途：P83。

（2）纤维素

纤维素的存在：植物细胞壁。

纤维素的物理性质：白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质，一般不溶于水和有机溶剂。某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解。

纤维素的水解方程式

纤维素的用途：纺织工业、造纸，纤维素酯化后的产物（纤维素、醋酸纤维素）是化工原料。

三、蛋白质和核酸

1．氨基酸的结构与性质

   （1）氨基酸的两性

（2）成肽反应（注意断键位置）

2．蛋白质的结构与性质

   （1）蛋白质的两性

（2）水解（天然蛋白质水解的最终产物为α－氨基酸）

（3）盐析条件、现象。

（4）变性条件、现象。

（5）颜色反应（含有苯基的蛋白质均能发生）条件、现象。

1965年，我国合成第一个人工合成蛋白质——牛胰岛素。

3．酶   酶催化剂的特点：条件温和、不需加热；具有高度专一性；具有高效催化作用。

4．核酸  分为脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）

    1981年我国合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。

【巩固练习】

第五章  进入合成有机高分子化合物的时代

单体、结构单元、链节、聚合度 p100

一、合成高分子化合物的基本方法

1．加成聚合反应

2．缩合聚合反应  （注意产物的书写——端基原子或原子团）

二、应用广泛的高分子材料

1．塑料

酚醛树脂的制备方法以及方程式：

2．合成纤维

纤维有：天然纤维（如棉花、羊毛、麻）和人造纤维（包括粘胶纤维和醋酸纤维）

合成纤维中的“六大纶”：       、        、       、        、      、       。

产量第一的是涤纶。维伦具有较好的吸湿型性。

3．合成橡胶

天然橡胶的成分：聚异戊二烯

产量最大的两种合成橡胶依次：丁苯橡胶、顺丁橡胶。

三、功能高分子材料 P1130－116