大学有机化学真题 及答案

适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学

1. 氯甲酸异丁酯  2. 对甲苯磺酰氯   3. 间氯过氧苯甲酸  4. 四丁基溴化铵

5. (E)- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯       6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮

7. (S)-苯丙氨酸（费舍尔投影式）     8. (S, S)- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式）

9.    10.    11.      12. 

13.   14.    15.     16. 

二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分）

1. 下列化合物中含有sp2杂化轨道的碳原子的化合物为（     ）

A. CH3CH3   B. CH3CH2OH    C. CH3CHO     ≡CHCH3

2. 下列化合物中，不能跟乙炔钠反应的是（       ）

A.    B.    C.      D. 

3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少（   ）

      C.  5    D. 6

4. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（   ）

（1）氢氧化钠   （2）乙醇钠    （3）苯酚钠    （4）叔丁醇钠

A. (1)(2)(3)(4)     B. (1)(4)(2)(3)     C. (1)(2)(4)(3)    D. (4)(2)(1)(3)

5. 下列试剂中，亲核性最强的是（     ）

A. 苯硫酚钠     B. 苯酚钠     C. 对甲氧基苯硫酚钠   D. 对甲氧基苯酚钠

6.  2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体（     ）

A. 2    B. 4    C. 5     D. 6

7. 下列化合物最容易与水反应的是（    ）

A. 乙酸酐    B. 乙酸乙酯   C. 乙酰胺    D. 乙酰氯

8. 以下化合物碱性最弱的是（    ）

A.        B.          C.       D. 

9. 下列化合物，互为对映体的是（    ）

A.和        B.   和    

C.和     D.和 

10. 对苯二甲酸二乙酯的核磁共振1H谱有几组峰化学位移由底到高的信号峰的面积比为多少 (     )

A. 4 组；3:2:1:1   B. 4 组；3:1:1:2    C. 3 组；3:2:2    D. 3 组；2:3:2 

11. 下列化合物构型为R的是（    ）                                      

A.   B.     C.    D.    

12. 以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（      ）

（1）对硝基苯甲酸甲酯        （2）苯甲酸甲酯 

（3）间硝基苯甲酸甲酯        （4）对甲基苯甲酸甲酯

A. (2)(4)(1)(3)    B. (1)(3)(2)(4)     C. (3)(1)(2)(4)    D. (4)(2)(1)(3)

13. 反-2-丁烯与溴加成得到的产物为（   ）

A. 内消旋体     B. 非对映体    C. 外消旋体   D. 构造异构体

14. 下列有机物进行硝化反应的活性最大的是（   ）

A. 氯苯     B. 甲苯     C. 苯甲醚     D.  苯甲醛 

15. 倍半萜天然产物分子一般含有的碳原子数为（   ）

 A. 5个     B. 10个     C. 15个     D.  20个

三、完成下列反应（本大题共14小题，19问，每问2分，共38分）

1.              2.      

3.             4.  

5.           6.  

7.        8.  

9.           10.  

11.             12. 

13.   

14.   

四、 化合物的鉴别或分离(本大题共2小题，共10分，请用流程线表示)

1. 鉴别正丁炔、正丁醇、正丁醚、正丁醛、正丁酸及正丁胺。（6分，每个化合物1分）

2. 如何分离苯甲酸、苯甲醚、苯酚及N,N-二甲基苯胺。（4分，每个化合物1分）

五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共4小题，共24分）

1. 由环己醇及不超过二个碳原子的原料合成  （6分）

2. 由甲苯合成3,5-二溴甲苯（7分）

3. 不超过四个碳原子的原料合成    （5分）

4. 由不超过三个碳原子的原料合成  （6分）

六、结构推断题（本大题共2小题，共16分）

1. 化合物X（C6H14O），其IR在3200 -3500cm–1有一个宽峰，X经氧化可生成化合物Y（C6H12O）。X、Y两个化合物都能发生碘仿反应，Y的1H NMR谱图只有两个单峰（峰面积之比为3:1），试写出X和Y的可能结构。（5分）

2. 化合物Z的分子式为C10H12O，IR在1720 cm–1左右有一个强吸收峰; 1H NMR数据如下：δ （三重峰，3H），（四重峰，2H）， (单峰，2H)，（5H），试判断Z的结构，并指出1H NMR数据的归属。（5分）

3. 某碱性化合物A (C7H9NO)与NaNO2及 HCl于0 °C下反应得盐B (C7H7ClN2O), B在水溶液中加热得C (C7H8O2), C与浓HBr反应得D, D容易被氧化得E (C6H4O2), E的1H NMR谱图只有一个单峰, 试推测A, E, C, D, E的结构式。（6分）

七、写出下列转化的合理的反应历程（本大题共3小题，共12分）

1.    （4分）

2.     （4分）

3.    （4分）

一、答案（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分） 

1.    2.    3.        4.  

5.      6.        7.        8.  

9. 丙烯酸甲酯     10.(E)-1-(2-硝基-6-甲氧基)苯基丙烯酸     11. 4-二甲胺基吡啶         

12. N-甲基-2,2-二甲基-4-氨基丁酰胺  13. (S)-3-烯-2-丁醇   14. (R)-10-溴-螺[]癸-6-酮

15. (R)-2-羟基丁酸    16. (2R,3S)-4-羟基-2-氯环己酮

二、答案（本大题共15小题，每小题2分，共30分）

1-5: CBADC;        6-10: BDDCC;                 11-15: CBACC

三、答案（本大题共15小题，19问，每问2分，共38分）

1. 2CH3CHO    2.      3.     4.        5.  

6.     7.    8.  

9.      10.      11.     12. 

1.答案（6分，每个化合物1分）          2. 答案（4分，每个化合物1分）

五、由指定原料出发，合成下列目标产物（本大题共3小题，共24分）

1.答案（每步分，共6分）

2.答案（每步1分，共7分）

3.答案（前两步每步分，后两部每步1分，共5分）