镇海中学理科学霸高中有机化学重点_2014高考状元笔记

维勒  第一个将无机物转化为有机物的人【NH4CNO△CO（NH2）2】

烃

支链越多，熔沸点越低。 新戊烷 沸点9.7℃

密度随分子量增大而增大，但都小于水。

烯烃 被KMnO4氧化： C上没有H酮羰基

                     C上一个H羧基

                     C上两个HCO2

取代反应：烷烃 纯卤素 光照

乙烯与溴水加成不需要条件

C=C-C=C  低温 1,2加成  高温 1,4加成

苯和液溴取代条件：Fe催化（或FeBr3）

甲烷制取   CH3COONa+NaOH CuOCH4+Na2CO3

卤代烃

1.消去  C-C-X+NaOH醇/△C=C+NaX+H2O

2.取代（水解） C-X+NaOHH2O/△C-OH+NaX

苯甲酸：固体、难溶于水

C17H33COOH 油酸

C17H35COOH 硬脂酸

C15H31COOH 软脂酸

有机物:同一碳上连两根双键不稳定（=C=）

有双键碳上的羟基不稳定（=C-OH）

立体异构（又称对映异构、镜像异构） 同一C上连不同基团（中心C又称手性碳）

鉴别方法：偏正光

平面异构 Cl-C=C-Cl  与H-C=C-Cl

           |  |        |  |

           H  H       Cl  H

       （顺式结构）  （反式结构）

有机反应的氧化反应和还原反应

氧化反应：有机物得氧或失氢的反应

还原反应：有机物失氧或得氢的反应

醇：羟基（-OH）与烃基或苯环侧链碳相连的化合物称为醇

酚：羟基与苯环直接相连的化合物称为酚

乙醇 

俗称酒精，无色透明液体，密度比水小，容易挥发，存在分子间氢键，沸点高。

水与酒精加CaO后蒸馏

化学性质

1.与Na发生置换反应（生成CH3CH2ONa [注意：O与Na之间不能加短线]）

2.燃烧 淡蓝色火焰，同时放出大量热

3.催化氧化 2CH3CH2OH+O2催化剂/△2CH3CHO+2H2O

羟基所连C上要有H

RCH2OHRCHO

R-CH(OH)-R’R-CO-R’

4.与卤代烃反应

5.脱水反应（分子间170℃ 分子内140℃）

消去反应中的扎伊采夫规则：“氢少减氢”

溴乙烷，无色液体，因溶有Br2显黄色

来自醛、酮的碳氧双键才能与H2加成

卤代烃

消去

H-C-C-X + NaOH醇/△C=C+NaX+H2O

取代（水解）

C-X+NaOH H2O/△ C-OH+NaX

醇

置换

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2

催化氧化

【CH3CH2OH+CuO△CH3CHO+Cu+H2O

2Cu+O2△2CuO】

2CH3CH2OH+O2△2CH3CHO+2H2O

取代

R-OH+HXR-X+H2O

消去（分子内脱水）

CH3CH2OH浓硫酸/170℃CH2=CH2+H2O

取代（分子间脱水）

2CH3CH2OH浓硫酸/140℃CH3CH2OCH2CH3

（以下苯环用C6H6表示，苯基用C6H5-表示）

酚

显色反应

Fe3++6C6H5OH[Fe(C6H5O)6]3-+6H+

               (紫色溶液)

羟基酸性（酸性HCO3-<苯酚C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O

C6H5ONa+H2O+CO2C6H5OH+NaHCO3

2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2

取代（与浓溴水反应）

C6H5OH+3Br2C6H5（Br）3（OH）[三溴苯酚、白色沉淀]+3HBr

缩聚

nC6H5OH+nHCHO催化剂 -[-C6H3(OH)-CH2-]-n+nH2O

醛

银镜反应

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O

    与新制Cu（OH）2反应

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH△Cu2O+CH3COONa+3H2O

（注意1甲醛【HCHO】可以与4Ag（NH3）2OH或4Cu(OH)2反应）

重要知识点提醒：有机高分子的应用、石油加工（分馏、裂化、裂解）、煤的加工（液化、气化）、有机物结构及组成鉴定的仪器、重要化学家贡献等

学习有机，主要掌握基本概念、基本反应原理、各类基团的性质，并能熟练运用于有机推断题，就可以了。