大学有机化学试题

( )1、下列化合物的碱性由大到小的顺序是：

NH2N N H

(C H3)2NH2

a b c d

A. a>b>c> d

B. d > b > a > c

C. d >a >b > c

D.d> a>c >b ( )2、下列化合物属于杂环化合物的是：

A. S N

B. NH

O

C. O

O

D. N

( )3、自然界中的单糖一般属于A. L-型 B. β-D-型 C. D-L-型( )4、单糖的相对构型取定于：A．编号最小的手性碳原子； B. α-碳原子; C. 编号最大的手性碳原子. ( )5、天然氨基酸的构型取决于： A. 编号最大的手性碳原子; B. α-碳原子; C.β-碳原子( )6、果糖能与Tollens

试剂反应产生银镜反应是由于:A.有-CHO B. 有C O

C.能水解

D.差向异

构产生-CHO ( )7、生成同一糖脎的葡萄糖和甘露糖应属于:A . 对映体;

B .差向异构体; C.顺反异构体.( )8、溶液的pH=5.77时，使等电点为

2.77的天冬氨酸达到等电点应加: A. 碱; B.酸; C.水; D有机溶剂. ( )9、α-D-葡萄糖的吡喃式是:

A.

H

B.

H

C.

H

D.

H

( )10.还原性双糖有: A.乳糖; B.蔗糖; C.纤维素; D.麦牙糖

( )11.天然橡胶具有高弹性是因为:A:它是线型结构的聚异戊二烯且为顺

式;B它是体型的聚异戊二烯

;C它是线型结构的聚异戊二烯且为反式.

( ) 12.不能与重氮盐(C6H5N2+Cl-)发生偶联反应的是:

A. B. N

CH3

CH3 C.

OH

D.

NH

2

( )13.水扬酸与下列物质反应可制得乙酰水扬酸的是:A乙酸钠; B. 乙酸酐; C. 乙酸; D. 乙醇. ( )14.合成喹啉系化合物常用:A. Fischer合成;

B.Skroup合成;

C.Hantzsch合成( )15.CH2OH(CHOH)4CHO应代表: A. 8种糖; B. 4种糖; C. 16种糖;

D. 12种糖.二、填空题（30 %）1、下列化合物的CCS名称：（2分）

N COOH

[ 2、写出β-D-吡喃型甘露糖的构象式:（2分）

3

Mg Br CO2

[ ]H2O

[ ]

SOCl2

[ ]

4、

O

+

O

O

[ ]

5、

H 5C 6N CH 2CH 3

OH

H 2SO 4

[ ]

6、

CH 3OH OH

C

6H 5

O CH 3

H 2SO 4

[ ]

7、

C H 3N +

CH 3

CH 2CH 3（CH

3）3

[ ]

OH-150℃

[

]

8、

N

KMnO 4/H

+

[ ]

9、CHO

H 2OH H OH

O

H H O H H H

OH

+

H 5C 6NH NH 2

[ ]

10、

[ ]

11、 O CHO

浓NaON

[ ]

12、

[ ]

三、区别鉴定和分离提纯：（10 %） 1、区别下列化合物：（10分）①甲基葡萄糖苷，②果糖，③麦牙糖，④淀粉.2、设计方案分离提纯下列化合物：①甘氨酸（PI=5.97）,②赖氨酸(PI=9.74), ③谷氨酸(PI=3.22)四、合成题：（20分）1、由C 3以下（包括C 3）和苯为主要原 料 及必要的试剂合成： ①甘氨酰丙氨酸， ② 3-硝基-4甲基苯酚，2、由C 6和C 6以下的有机物和必要试剂合成： ①尼龙-6, ②聚乙烯醇.

F

NO 2

O 2N

+N

H 2R

COOH

C 6H 5CHO CH 3CH 2CHO 稀NaOH +

五、推结构：（10%）1、某D-己醛糖（A ）氧化得到旋光性二酸（B ），将（A ）递降为戊醛糖后再氧化得到不旋光二酸（C ）。与（A ）生成相同脎的另一D-己醛糖（D ），氧化后得到不旋光的二酸（E ）。试推测（A ）（B ）（C ）（D ）（E ）的构型（以费歇尔投影式表示）。2、有一化合物（A ），它的分子式C 8H 14O ，（A ）可以很快地使溴水褪色，并且可以和苯肼发生反应。（A ）氧化后得到一分子的丙酮及另一化合物（B ）。（B ）具有酸性，与NaOCl 反应后产生一分子的氯坊及另一分子酸（HOOCCH 2CH 2COOH ）。请写出（A ）（B ）的结构式。答案: 一、 选择题：（30分，每小题2分） 1、B 2、A.D 3、B 4、C 5、A 6D

7、B 8、B 9、B 10、A.D 11、A 12、A 13、B 14、B 15、C 二、 填空题：（30分，每个括号2分） 1、β-吡啶甲酸 2、 3、 4、

5、

6、

7、

8、

9、

11、

13、

三、区别鉴定和分离提纯：（10分，各5分）1、

I 2 兰色（4）

X X Ag(NO 3)2/OH - (1)不反应 Br 2水 褪色（3）

X X (2)、(3)反应 不褪色（2） X X

2、调至PH=5.97,沉淀分离出(1),然后通电向正极移动的是(2),向负极移动的是(3).五、推结构：（10分）1、

2、

O O H O

H OH

OH C H 2OH

O

COONa O

CH 2OH

COOMg

COOH

COCl

O

O O O

C CH 2CH 3O

NH H 5C 6O

CH 3

H 5C 6O CH 3

C H 2CH 2

+

N H CH 3

C （CH 3）3N O

O

O

C H N NH C H NH NH H 2O H O

H OH C 6H 5

C 6H 5OH

O 2

N

NO 2NH C H R COOH CH C 3

CHO

H 5C 6

CHO

C H 2O

H OH OH OH OH

A

COOH O

H OH OH OH B

COOH

OH OH OH C

CHO

C H 2OH OH OH OH OH

D

E

COOH OH OH OH OH C H 3C

3

CH CH 2C

CH 3

或A

C H 3C

3C CH 2CH 2CHO 3

B C H 3C CH 2CH 2COOH