
物质类别特征结构(官能团)断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2,光照
烯烃
加成
X2的CCl4溶液
HX
H2O,催化剂
加成,还原H2,催化剂
加聚一定条件
——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色
炔烃或
加成
X2的CCl4溶液或
HX,催化剂,加热或加成,还原H2,催化剂或
——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色
芳香烃
取代
X2,FeX3
HNO3,浓H2SO4,加热
加成3H2H2,Ni,加热
取代
HNO3,浓H2SO4,加热
C
C
H
H
C C
C
C
X
X
C
C
X
H
C
C
OH
H
C C
H
X
NO2 R R
NO2
NO2
O2N
R
H
H
H
C
H H
C
H H
C
H X
C
H X
C
X X
C
X X
C C
H H
C C
H X
C C
X X
C
C
C
C
C
C
C
C H
C X
C
C ]n
[ C
氧化 酸性KMnO 4溶液 卤代烃 —X
取代
NaOH 水溶液(催),加热
消去
NaOH 乙醇溶液(催),
加热
醇
—OH
取代、置换
Na
取代、酯化
羧酸—COOH ,浓H 2SO 4,加热
氧化
O 2,Cu ,加热
取代 浓HX 溶液,加热
消去
浓H 2SO 4,加热
—CH 2—OH ——
氧化 酸性KMnO 4溶液(或酸性K 2Cr 2O 7溶液)
—COOH
酚
取代 溴水
取代、置换 Na
中和 NaOH 溶液 ——
氧化 空气
——
醛
氧化
O 2,催化剂,加热 (或银氨溶液, 或新制 Cu(OH)2 浊液)
羧
加成、还原
H 2,催化剂,加热
羧酸
取代、置换 Na
中和 NaOH 溶液
取代、酯化
醇,浓H 2SO 4,加热
O H ONa OH
OH H
H H
OH Br
Br
Br
C H
C H COOH
O C H
ONa
C O
O C C C C
X C O C H H H C O
OH
C C OH C H O C O H
ONa C O OH
C O
O C R
O OH
C O H C OH
H
H
C O H
C O OH C O
C O H
C C
X
C OH C C C X H
酯
取代、水解
稀H 2SO 4,加热
(或NaOH 溶液,加热)
O C R
O
HO R
OH C O
O C R
O
