当酸酐与苯环发生酰基化反应时,其基本机理涉及傅克反应。在这个过程中,乙酸酐在催化剂的促进下,会生成一个带正电的活性端点,这个端点会优先选择羧基的间位进行攻击,这是由于定位效应的作用。具体来说,就是在无水AlCl3的条件下,芳香烃的氢原子被烷基或酰基所取代,形成相应的烷基烃或芳香酮,这就是著名的Friedel-Crafts反应,简称傅-克反应。
值得注意的是,乙酸酐作为重要的乙酰化试剂,在化工领域中扮演着关键角色。它被广泛用于生产纤维素乙酸酯和乙酸塑料,这些产品在电影胶片制作、医药工业中发挥着重要作用。例如,它能用于合成痢特灵、地巴唑等药物,以及阿司匹林和磺胺药物等。此外,乙酸酐还被用作溶剂和脱水剂,特别是在聚合物合成中,其最终产物醋酸纤维素和醋酸纤维塑料被用于制造过滤嘴、船舶织物、日常用品,甚至于用于制造某些炸药如三次甲基三硝基胺。
总的来说,酸酐与苯环的酰基化反应不仅是合成特定有机化合物的手段,而且在工业生产中具有广泛的应用价值。