诗大致可分为两段。第一段从篇首至“美人如花隔云端”，描绘了诗中人在长安的相思之苦。他居住的环境虽然华丽，但内心却感到孤独和空虚。通过环境气氛的层层渲染，诗人表现了这个人物的寂寞感。首先，他听到了阶下纺织娘的凄切鸣叫，感受到了虫鸣带来的岁末寒意，以及孤栖者的落寞。其次，他感受到了肌肤上的寒意，意识到霜已降临，夜已深沉。罗帐灯昏的景象进一步增添了愁思，而“孤”字不仅形容了灯光，也反映了诗人的内心世界。思念之情欲绝，他卷起罗帐，却只看到明月如霜，可望而不可即，于是发出一声长叹，揭示了“长相思”的题旨。
第二段紧承“美人如花隔云端”句，描绘了一场梦游式的追求。诗人的想象奇特，通过梦魂飞翔的形象，表现了对思念之人的追寻。然而，天长地远，关山阻隔，梦魂无法到达，这种追求成为一场空幻。诗的结尾以“长相思，摧心肝”作结，回应了篇首的“长相思”，并加剧了情感的强度，表现了执着的追求和不屈的精神。
此诗形式匀称，以“美人如花隔云端”为分界，两部分篇幅均衡。诗的开头和结尾相互呼应，形成对称的结构，增强了韵律感。诗中虽然反复抒写男女相思，但“美人如花隔云端”带有托兴的意味，长安这一地点暗示了政治的寓言。诗意的深刻内涵隐藏在形象之中，表现出一种含蓄的风格。
另一首诗以春花春风为起兴，写女子思念男子。她望月怀思，抚琴寄情，忆君怀君，情感细腻而深刻。这两首诗在李白的诗集中，一首收录在卷三，一首收录在卷六，虽然时间和地点不同，风格迥异，但实际上并无关联。然而，蘅塘退士将它们编为一组，看似是一对男女分隔两地，各自抒发相思之苦，实则并非如此。
