在牌九游戏中，“二板”和“么五”这两张牌组合在一起被称为“毙十”，是牌九中最小的点数，象征着无用。因此，“二板五”逐渐演变成了形容那些做事不称职，无法管理的人的俚语。随着时间的推移，这句话逐渐演变为了“二百五”。
另一个关于“二百五”的起源说法，则与战国时期的苏秦有关。据说齐王为了报复苏秦，让人将他的头悬挂在城门上，并贴出悬赏公告。四个人都声称自己是凶手，齐王问他们每人能分到多少钱时，他们齐声回答“一人二百五”。齐王大怒，将他们斩首，从此“二百五”一词流传开来。
还有一种说法与唐代京兆尹的官职有关。当时京兆尹的开路小吏被称为喝道伍佰，因人数较多，被戏称为“二百五”。后来，这个称呼逐渐演变成形容莽撞、无礼、粗鲁之人的代名词。
此外，关于“二百五”的起源还有一种说法与中国的货币计量单位有关。在过去，银子10两为一锭，500两为一封，250两即为“半封”，谐音“半疯”。随着时间的推移，人们开始用“二百五”来形容那些愚蠢、莽撞之人。
还有一种说法与80年代末的街机游戏《Street Fighter》有关。在游戏结束时，如果不受攻击完血获胜，该局最后会有个男声说："You win, Perfect"。由于街机的喇叭音质较差，"Perfect"听起来与长沙方言中的"二百五"非常接近。因此，年轻玩家将被完血打败的玩家称为“被打了个二百五”，这一说法逐渐流行开来。
最后，还有些人认为“二百五”的起源与民间传说有关。比如，从前有一个秀才，为了考取功名废寝忘食，终其一生都没有中举，连儿子都没有生。晚年时，他喜得贵子，于是给两个儿子起名：一个叫做成事，一个叫做败事。有一天，秀才吩咐妻子督促二子写字，大儿子写三百，小儿子写二百。秀才回来后询问妻子，妻子回答：“写是写了，不过成事不足，败事有余，两个都是二百五！”从此，“二百五”一词便流传开来。
而另一个关于“二百五”的说法，则与一个卖传家宝的人有关。有一天，他去卖传家宝，宝物上写“卖尽二百五十八两”。结果他卖的时候，有人和他讨价还价，硬是只给250。他想250就250，于是卖得金子250两。从此，人们开始用“二百五”来形容那些做事糊涂的人。
总的来说，“二百五”一词的起源多样，但都是用来形容那些做事不称职、无法管理的人。随着时间的推移，这个词汇逐渐被广泛使用，并成为了贬义词。
