项羽的军队在刘邦的攻势下，节节败退，最终撤退到了垓下。此时，手下的士兵已经所剩无几，粮食也已耗尽。刘邦和其他诸侯的军队将他们团团包围，形势十分危急。
夜幕降临，项羽听到四面汉军营地中响起的楚地民歌，心中大惊：“难道刘邦已经占领了楚地？不然，怎么会听到这么多楚地的歌声？”他再也无法入睡，起身坐在营帐中，拿起酒杯，独自饮酒。
项羽身边有个名叫虞的美女，他宠爱有加，无论走到哪里，都带着她。还有一匹名为骓的骏马，是项羽征战四方的得力伙伴。在这样的境况下，项羽感慨万千，唱起了一首悲壮的诗歌：“我的力气足以撼动山岳，气概更是盖世无双，然而命运却如此不济！我的战马骓，再也不能为我奔驰。更令我无奈的是，虞姬啊虞姬，我又该如何安置你呢？”
项羽连唱了几遍，虞姬也跟着吟唱作和。项羽的眼泪如断线的珠子般落下，身边的随从无不悲伤落泪，无人敢抬头直视项羽。
关于“时不利兮骓不逝”，还有一种说法，即项羽眼看兵败在即，不愿爱马落入刘邦之手，便解开缰绳放它离去，但骓马却始终不愿离开。一方面，项羽深知自己大势已去，想为身边的人安排出路；另一方面，爱马、爱人、心腹手下都不愿离开，这使得项羽内心更加痛苦：爱马我无能为力，我的铁杆心腹、至爱之人，我又该何去何从？
最终，项羽唱罢，泪水滑落，虞姬也哀伤不已。在这四面楚歌的夜晚，项羽的心境更加悲凉，为自己的命运、为虞姬的未来，感到深深的无奈与忧伤。
