在流行的日本动漫《海贼王》中，一些角色曾经突破性别界限，穿上了女装。以下是几位穿过女装的大佬：
1. 菊之丞：他是和之国被誉为第一美男子的剑士。菊之丞的女装造型堪称经典，长发披肩、大眼睛闪亮，身着传统的和服，形象十分迷人。
2. 以藏：作为菊之丞的哥哥，以藏同样拥有出众的美貌。他经常穿着粉色的和服，打扮得如同艺伎，妆容精致。
3. 蒙奇·D·路飞：作为《海贼王》的主角，路飞也尝试过女装，不论是女仆装还是长裙，他都能轻松驾驭，虽然他的女装形象并不像其他角色那样充满女性魅力。
4. 德林杰：他是多弗朗明哥的手下，半鱼人的他外表看似普通青年，但却也是女装大佬之一。短裙、白色丝袜和粉色高跟鞋是他的标准装扮。
5. 弗兰奇：原七武海克洛克达尔的手下，他是模仿果实的能力者，外观如同芭蕾舞者的伪娘。弗兰奇自视为男性同时也自豪地作为伪娘身份，他的偶像便是人妖王伊万科夫。
6. 伊万科夫：人妖王国的统治者，荷尔蒙果实的拥有者，被誉为历代最强人妖王。他也是革命军的干部，并在顶上战争中帮助了路飞。
以上这些角色在《海贼王》中穿过女装，展现了动漫角色的多样性和趣味性。
