1999年的赌侠电影中，刘德华饰演的角色King凭借其敏锐的洞察力和机智，成为了赌场中的佼佼者，被尊称为赌侠的接班人。然而，在一次救弟Jack时，King误杀了凶悍的杀手烟通，最终被判处五年监禁，妻张慧仪和拍挡张锦程离他而去。在狱中，他结识了张家辉饰演的化骨龙，并成为了好友。
化骨龙的人生哲学是“人生如赌博，有赌未为输”，视King为偶像。出狱后，化骨龙追随King，希望学习赌博技巧，二人成为了志同道合的好拍档。朱茵饰演的晴是化骨龙的妹妹，她性格开朗，善解人意。在King的帮助下，晴的男友被揭穿了骗人的真相，她也因此对King产生了好感。
在一次赌博中，King大获全胜，并因此结识了Rocky。Rocky邀请King上赌船，利用他的聪明才智赢得巨额财富。在赌船上，King遇到了马交文，后者是一位强大的庄家，负责操纵赌局结果。而King的老战友阿虫则是省镜，一个阴险狡诈的人。
省镜揭发了King的底细，原来King当年杀死了烟通，而阿虫等人则利用卑鄙手段威胁King，迫使他与细芬同居，并夺走了King的老板马交文的庞大赌业。为了拯救儿子细King和细芬，King最终答应了参与这场赌博，视其为人生中的最后一战。同时，King与化骨龙合作，利用高科技破解省镜的阴谋，一场惊心动魄的世纪大战即将上演。
电影中，King与化骨龙之间的友情以及他们与省镜之间的对决，展现了友情的力量和勇气的重要性。而King与晴之间的感情线，则给电影增添了一抹温馨的色彩。整部电影情节紧凑，悬念迭起，令人难以忘怀。
