有些学者认为，纳兰性德可能是《红楼梦》中贾宝玉的原型，这是一种早年的索隐派观点。据《能静居笔记》记载，曹雪芹的《红楼梦》在乾隆年间被呈献给皇帝，但当时并不清楚其背后的意义。皇帝看过之后认为：“这可能是为明珠家族写的。”之后，人们开始猜测《红楼梦》与明珠家族有关。
然而，胡适先生在其《红楼梦考证》中对此观点提出了有力的反驳。他指出，纳兰性德曾官至一等侍卫，而书中的贾宝玉则是一个无职的白衣人。纳兰性德在三十一岁时去世，而书中提到的抄家事件发生在宝玉出家之前，此时明珠家族正处于鼎盛时期，两者的背景并不相符。尽管如此，这一观点仍然具有一定的影响力，代表性作品包括蔡锡蕃的《红楼梦新索隐》。
此外，在甲戌本上还有一条孙小峰的留言，内容与上述观点相关：“据老一辈人说，贾政指的是明珠，而雨村指的是高江村。高江村未遇时，通过明珠的仆人得以晋升，很快获得了好运，升职加官。等到纳兰家势衰败时，他们纷纷落井下石。从这种情境来看，宝玉（应为容若）的身份无疑就是纳兰性德。请各位了解当时情况的人来评判。”这位孙小峰即是后来的孙桐生，字小峰。
尽管这些观点各有利弊，但纳兰性德与《红楼梦》之间的关联性问题至今仍备受争议。无论是从历史背景还是人物设定来看，两者之间的契合度都不尽相同。这种争论也反映了文学作品解读的多样性和复杂性。
