专题 有机推断与合成

1．【2015山东理综化学】（12分）[化学---有机化学基础]

菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：

（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。

（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

2．【2015福建理综化学】[化学-有机化学基础]（13分）

“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如右图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。

a．属于芳香族化合物

b．遇FeCl3溶液显紫色  

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色   

d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

已知：

①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

③步骤III的反应类型是________.

④肉桂酸的结构简式为__________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。

3．【2015上海化学】（本题共12分）

局部普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）： 完成下列填空： 

（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是        。

（2）写出反应试剂和反应条件。反应①                 ；③                 

（3）设计反应②的目的是                                                    。

（4）B的结构简式为                ；C的名称是            。

（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。                    

①芳香族化合物        ②能发生水解反应        ③有3种不同环境的氢原子

1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗            mol NaOH。

（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是                                                            。

4．【2015海南化学】[选修5—有机化学基础]

 18—Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误的是

18—Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：回答下列问题：

（1）B的化学名称为                  。

（2）由C合成涤纶的化学方程式为                          。

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为                。

（4）写出A所有可能的结构简式                。

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式               。

    ①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应

5．【2015新课标Ⅰ卷理综化学】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是      ，B含有的官能团是                。

（2）①的反应类型是             ，⑦的反应类型是                 。

（3）C和D的结构简式分别为               、                  。

（4）异戊二烯分子中最多有               个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为                     。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体                （填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线                    。

6．【2015新课标Ⅱ卷理综化学】[化学一选修5：有机化学基础]（15分）

聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是的溶质；

④。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为       。

（2）由B生成C的化学方程式为        。

（3）由E和F生成G的反应类型为       ，G的化学名称为             。

（4） ①由D和H生成PPG的化学方程式为        。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为   (填标号)。

a．48    b．58    c．76   d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有    种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体   ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是     （写结构简式)：

D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____(填标号)。

a．质谱仪  b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪

7．【2014年高考海南卷】[选修5-有机化学基础】（20分）

 18-I【2014年高考海南卷】（6分）

图示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是（   ）

A．分子中含有三种含氧官能团

B．1 mol该化合物最多能与6molNaOH反应

C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应

D．既能与FeC13发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2

18-II【2014年高考海南卷】(14分)l,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F):

回答下列问题：

（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为_____________。

（2）B到C的反应类型为______________。

（3）F的结构简式为_____________。

（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是__________，最少的是____。（填化合物代号）

（5）由G合成尼龙的化学方程式为___________________________。

（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________________。

8．【2014年高考福建卷第32题】化学－有机化学基础(13分)

叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

（1）甲中显酸性的官能团是                (填名称)。

（2）下列关于乙的说法正确的是                   (填序号)。

a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5      b．属于芳香族化合物

c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应         d．属于苯酚的同系物

（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为                 。

a．含有       b．在稀硫酸中水解有乙酸生成

（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：

①步骤I的反应类型是                       。

②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是                     。

③步骤IV反应的化学方程式为                                    。

9．【2014年高考山东卷第34题】（12分）【化学—有机化学基础】

3—对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO + H2O

（1）遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有      中，B中含氧官能团的名称为                  。

（2）试剂C可选用下列中的          。

      a .溴水    b. 银氨溶液    c. 酸性KMnO4溶液   d .新制Cu(OH)2悬浊液

（3）H3C——OCH=CHCH3是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为                                                                  。

（4）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为                     。

10．【2014年高考新课标Ⅰ卷第38题】〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)

席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的

⑤

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为           ，反应类型为                    

（2）D的化学名称是         ，由D生成E的化学方程式为：                       

（3）G的结构简式为                        

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。  

11．【2014年高考新课标Ⅱ卷第38题】[化学选修——5：有机化学基础]（15分）

立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为           ，E的结构简式为               。

（2）③的反应类型为           ，⑤的反应类型为               

（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为             ；反应2的化学方程式为                   ；反应3可用的试剂为           。

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是          （填化合物代号）。

（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有        个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有        种。

12．【2013年高考海南卷第18题】【选修5——有机化学基础】（20分）

18-I（6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有

A．已烷        B．已烯       C．1,2-二溴丙烷        D．乙酸乙酯

18-II（14分）

肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

①；

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为             。

（2）B和C反应生成D的化学方程式为                      。

（3）F中含有官能团的名称为             。

（4）E和F反应生成G的化学方程式为            ，反应类型为                。

（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有         种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为                 （写结构简式）。

13．【2013年高考上海卷第十题】（本题共12分）

沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的是多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）

完成下列填空：

（1）写出反应试剂和反应条件。反应①               反应⑤                    。

（2）写出反应类型。反应③                    反应⑥                               。 

（3）写出结构简式。A                          B                           。 

（4）反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和          。

防止         。

（5）写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

（6） 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是                      、              。

14．【2013年高考全国新课标Ⅱ卷第38题】[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________。

（2）D的结构简式为_________。

（3）E的分子式为___________。

（4）F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。

（5）I的结构简式为___________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______。

15．【2013年高考全国新课标Ⅰ卷第38题】[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

① 芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。

② C不能发生银镜反应。

③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

④ 

⑤ RCOCH3 + RˊCHORCOCH = CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为                           。

（2）由B生成C的化学方程式为                                              。

（3）E的分子式为           ，由E生成F的反应类型为                   。

（4）G的结构简式为                                        。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为                                                         。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有    种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为           （写结构简式）。

16．【2013年高考山东卷第33题】（8分）【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

已知反应：

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为                  ，

（2）D的结构简式为             ，①的反应类型为              ，

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及            ，

（4）由F和G生成H的反应方程式为                                             。

17．【2014年高考上海卷第九（46~51）题】（本题共14分）

M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构式为（不考虑立体结构，其中R为）。M的一条合成路线如下（部分反应试剂和条件略去）。

完成下列填空：

（1）写出反应类型。           反应①_________   反应③__________

（2）写出反应试剂和反应条件。反应②_________   反应④__________

（3）写出结构简式。          B_____________    C_____________

（4）写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式。

（1）能与FeCl3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子。

（5）丁烷氯代可得到2－氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1,3－丁二烯的合成路线。

（合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物）

（6）已知：R－CO－NHR′与R－CO－OR′的化学性质相似。

从反应④可得出的结论是:_______________________。

18．【2012年高考海南卷第22题】化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为               ，化学名称是                ；

（2）B的分子式为                  ；

（3）②的反应方程式为                                ；

（4）①和③的反应类型分别是                  ，                      ；

（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为                         ；

（6）A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有      种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式                              。

19．【2012年高考福建卷第*题】 [化学—有机化学基础](13分)

对二甲苯(英文名称p-xylene，缩写为PX)是化学工业的重要原料。

（1）写出PX的结构简式　　　　。 

（2）PX可发生的反应有　　　　、　　　　(填反应类型)。 

（3）增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。

①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是　　　　。 

②D分子所含官能团是　　　　(填名称)。 

③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是　　　　。 

（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

a．是苯的邻位二取代物；

b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；

c．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式　              。 

20．【2012年高考全国新课标卷】【选修5有机化学基础】（15分）

对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为                  ；

（2）由B生成C的化学反应方程式为                                         ；  

该反应的类型为                    ；

（3）D的结构简式为                               ；

（4）F的分子式为                         ；

（5）G的结构简式为                       ；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有         种，其中核磁共振氢

谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是                     （写结构简式）。

21．【2012年高考山东卷第33题】 (8分)[化学—有机化学基础]

合成P(一种抗氧化剂)的路线如下：

A(C4H10O)B(C4H8)DE(C15H22O3)P(C19H30O3)

已知：①+R2CCH2(R为烷基)；

②A和F互为同分异构体；A分子中有三个甲基；F分子中只有一个甲基。

（1）A→B的反应类型为　　　　　。B经催化加氢生成G( C4H10)；G的化学名称是　　　　　。 

（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H；H的结构简式为　　　。 

（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的　　　。 

a．盐酸    b．FeCl3溶液      c．NaHCO3溶液    d．浓溴水

（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为　　　(有机物用结构简式表示)。 

22．【2011年山东卷】[化学——有机化学基础] 

美国化学家R．F．Hcck因发现如下Hcck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

经由Hcck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：

回答下列问题：

（1）M可发生的反应类型是______。

a．取代反应            b．酯化反应              c．缩聚反应             d．加成反应

（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是______。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是______。

（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______。

（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为______________________。

23．【2011年全国新课标卷】[化学——选修5：有机化学基础] 

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

已知以下信息：

①A中有五种不同化学环境的氢；

②B可与FeCl3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）香豆素的分子式为____________；

（2）由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为________；

（3）由B生成C的化学反应方程式为____________；

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有____种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；

（5）D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是____________(写结构简式)；

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是____________(写结构简式)。

24．【2011年福建卷】[化学——有机化学基础] 

透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：

填写下列空白：

（1）甲中不含氧原子的官能团是______________；下列试剂能与甲反应而退色的是________(填标号)。

a．Br2/CCl4溶液          b．石蕊溶液          c．酸性KMnO4溶液

（2）甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：________________________。

（3）淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A～D均为有机物)：

淀粉A B C D 乙

A的分子式是__________，试剂X可以是__________。

（4）已知：

利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是________________________________________________________________________。

（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为____________。

25．【2011年海南卷】[选修5——有机化学基础] 

Ⅰ．下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是（　　）

Ⅱ．PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答下列问题：

（1）由A生成D的化学方程式为______________________；

（2）由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为______________；

（3）由E生成F的化学方程式为__________________，该反应的类型为________；

（4）D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有________________(写结构简式)；

（5）B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是______________________(写结构简式)。