天津大学有机化学期末考试试卷2及答案

 (7) N,N- 二甲基甲酰胺      (8) 对甲苯磺酸 

（9）邻苯二甲酸酐         （10） 2 - 甲基呋喃 

（二）基本概念题（本大题 5 小题 , 共 9 分） 

（ 1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应 （ ） （本小题 1 分） 

（ 2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（ ） （本小题 2 分） 

（ 3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题 2 分） 

（ 4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分： （本小题 2 分） 

重氮组分： 偶合组分： 

（ 5 ）完成以下转变宜采用 Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？ （本小题 2 分） 

（三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共 6 分） 

（ 1 ）（本小题 2 分） 

比较下列化合物沸点高低：（ ） > （ ） > （ ）

（ A ）丙醛 (B) 1- 丙醇 （ C ）乙酸 

（ 2 ）（本小题 2 分） 

比较下列化合物碱性强弱：（ ） > （ ） > （ ）

（ 3 ）（本小题 2 分） 

比较下列化合物酸性强弱：（ ） > （ ） > （ ）

（四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分） 

（ 1 ）（本小题 3 分） 

用化学方法鉴别下列化合物： 

（ A ） 环乙烯 （ B ） 环己酮 （ C ） 环己醇 

（ 2 ）（本小题 3 分） 

试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法： 

（五）完成下列各反应式 （本大题 18 小题，共 29 分） 

（ 1 ）（本小题 1 分） 

（ 2 ）（本小题 1 分） 

（ 3 ）（本小题 1 分） 

（ 4 ）（本小题 2 分） 

（ 5 ）（本小题 1 分） 

（ 6 ）（本小题 1 分） 

（ 7 ）（本小题 2 分） 

（ 8 ）（本小题 1 分） 

（ 9 ）（本小题 2 分） 

（ 10 ）（本小题 2 分） 

（ 11 ）（本小题 1 分） 

（ 12 ）（本小题 2 分） 

（ 13 ）（本小题 3 分） 

（ 14 ）（本小题 2 分） 

（ 15 ）（本小题 3 分） 

（ 16 ）（本小题 1 分） 

（ 17 ）（本小题 1 分） 

（ 18 ）（本小题 2 分） 

（六）推导结构题 （本大题 2 小题，共 10 分） 

（ 1 ）（本小题 5 分） 

有化学式为 C 3 H 6 O 的化合物（ A ）、（ B ） , （ A ）的核磁共振谱只有一组峰，（ B ）的核磁共振谱有三组峰。（ A ）、（ B ）都能与 HCN 反应。（ A ）与 HCN 反应，然后在酸性条件下水解得（ D ），（ D ）无光学活性，（ D ）的核磁共振谱有三组峰。（ B ）与 HCN 反应，然后在酸性条件下水解得（ E ），（ E ）是一外消旋体。写出（ A ）、（ B ）、（ D ）、（ E ）的结构式。 

（ 2 ）（本小题 5 分） 

化合物（ B ）、（ C ）分子式均为 C 4 H 6 O 4 ，它们均可溶于 NaOH 溶液，与碳酸钠作用放出 CO 2 。 （ B ）加热失水成酸酐（ C 4 H 4 O 3 ），（ C ）加热放出 CO 2 生成三个碳的酸。请写出（ B ）（ C ）的可能构造式。 

（七）有机合成题（本大题 6 小题，共 30 分） 

（ 1 ）（本小题 5 分） 

由甲苯合成间溴甲苯（其它试剂任选）： 

（ 2 ）（本小题 5 分） 

由甲苯及必要的原料和试剂合成 

（ 3 ）（本小题 5 分） 

用三个碳或三个碳以下的不饱和烃为原料，经乙酰乙酸乙酯（无机试剂任选）合成： 

（ 4 ）（本小题 5 分） 

以 1- 丙醇为原料（其他试剂任选）合成： 

（ 5 ）（本小题 5 分） 

完成下列转变（其他必需的无机与有机试剂任选） 

（ 6 ）（本小题 5 分） 

环丁基甲胺用亚处理，可能得到哪些主要产物，并解释。 

《 有机化学 》（ A 卷 共 10 页） 

（考试时间： 2005 年 6 月 22 日 ） 

  （1）   苯胺                                              （2）      苄基氯 

（3）   2- 氧代环己基甲醛                               （4）     苯丙氨酸 

（5）                                         （6）

(7)                                                       (8) 

（9）                                                   （10） 

（二）基本概念题（本大题 5 小题 , 共 9 分） 

（ 1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应 （ C ） （本小题 1 分） 

（ 2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（ C ） （本小题 2 分） 

（ 3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题 2 分） 

（A）                                （B）

（ 4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分： （本小题 2 分） 

重氮组分：                                           偶合组分： 

（ 5 ）完成以下转变宜采用 Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？ 

宜采用腈水解法。如采用 Grignard 合成法则羟基会参与反应。 

（三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共 6 分） 

（ 1 ）比较下列化合物沸点高低：（ C ） > （ B ） > （ A ） 

（ 2 ）比较下列化合物碱性强弱：（ A ） > （ B ） > （ C ） 

（ 3 ）比较下列化合物酸性强弱：（ C ） > （ B ） > （ A ） 

（四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分） 

（ 1 ） 

出现沉淀 

2,4- 二硝基苯肼 环己酮 

A 、 B 、 C 

褪色 环乙烯 

无现象 环乙烯 溴水 

环己醇 

环己醇 

（ 2 ）

环己基甲酸钠、苯酚钠（溶解） 

NaOH 溶液 

环己基甲酸、三丁胺和苯酚 

三丁胺（分离） 

CO 2 苯酚（析出后分离） 

环己基甲酸钠、苯酚钠溶液 

环己基甲酸钠 盐酸 环己基甲酸 

（五）完成下列各反应式 （本大题 18 小题，共 29 分） 

（ 1 ）（本小题 1 分） 

（ 2 ）（本小题 1 分） 

（ 3 ）（本小题 1 分） 

（ 4 ）（本小题 2 分） 

（ 5 ）（本小题 1 分） 

（ 6 ）（本小题 1 分） 

（ 7 ）（本小题 2 分） 

（ 8 ）（本小题 1 分） 

（ 9 ）（本小题 2 分） 

（ 10 ）（本小题 2 分） 

（ 11 ）（本小题 1 分） 

（ 12 ）（本小题 2 分） 

（ 13 ）（本小题 3 分） 

（ 14 ）（本小题 2 分） 

（ 15 ）（本小题 3 分） 

（ 16 ）（本小题 1 分） 

（ 17 ）（本小题 1 分） 

（ 18 ）（本小题 2 分） 

（六）推导结构题 （本大题 2 小题，共 10 分） 

（ 1 ） 

（ 2 ）    

（七）有机合成题（本大题 5 小题，共 30 分） 

（ 1 ）

（ 2 ） 

（ 3 ）

（ 4 ）

（ 5 ）