有机化学复习题.doc

1．根据反应机制，反应生成的中间体为碳正离子的是（      ）

A．光照下甲苯与氯气反应。         B．丁二烯与HCl反应。 

C．丙酮与HCN的反应              D．过氧化物存在下丙烯与HBr反应     

2. 常温下能使溴水褪色的是       

A.乙酸   B正丁醛    C.乙苯    D.环丙烷

3．烯烃与溴化氢加成符合      规则

A Saytzeff   B Hoffmann   C Clemmensen  　D Markovnikov

4. 下列化合物中,m.p最高的是       

       A.正己烷   B.2－甲基戊烷    C.2，2－二甲基丁烷   D.环己烷

5. 下列化合物沸点最高的是      

A 正丁烷  B  3-甲基己烷  C 正己烷  　 D  2-甲基戊烷

6. 下列化合物酸性最强的是       

A 乙醇  　B 乙酸  　　C 水 　　　 D 乙酸乙酯

7. 下列化合物中，酰化能力最强的是           

A.CH3COCl        B.(CH3CO)2O     C.CH3COOC2H5        D.CH3CONH2

8. 下列化合物中，酸性最强的是         

 A. 乙醇      B.水         C.乙醚        D.乙炔

9．环己酮经NaBH4还原，再经脱水后与KMnO4反应的产物是     

A 环己烷  　  B环己醇   　C环己烯  　　　D己二酸

10. 在水溶液中，碱性最强的是            

A.氨       B.甲胺       C.苯胺        D.乙酰苯胺

11. 下列化合物中, 哪一个与Lucas试剂反应最快         

       A.异丙醇       B.正丁醇       C.烯丙醇         D.丙烯醇

12．下列化合物中，烯醇式含量最高的是          

  　A.乙酰乙酸乙酯   B.丙二酸二乙酯      C.丙酮        D.2，4-戊二酮

13．能够发生碘仿反应的是               

A 甲醛       B 乙醇       C 3-戊酮       D 苯甲醛

14. Grignard试剂可以在    中制备

       A.乙醇        B. 四氢呋喃      C.苯胺     D. 水　　　Ｅ．丙酮

15．Lucas试剂是指      

A. ZnCl2/HCl  B. Zn-Hg/HCl   C. RMgX  D. AgNO3/乙醇

16．能够与氯化重氮盐发生偶合反应的是        

 A.甲苯       B.N,N-二甲基苯胺       C.硝基苯       D.苯磺酸

17．不能与饱和NaHSO3溶液反应生成晶体的是（     ）

A.甲醛       B.环戊酮        C.丁酮          D.3-戊酮

18．二甲胺与HNO2反应的现象是     

A放出气体  B 生成黄色沉淀  C 黄色油状物    D 不反应

19．D-乳酸与L-乳酸的区别是        .

A 熔点不同    B 溶解度不同   C 旋光方向不同    D 化学性质不同

20.季胺碱热分解符合      规则

A.Markovnikov       B.Hoffmann         C.Saytzeff          D.HÜkel

21. 下列哪一个极限结构对1，3－丁二烯真实分子的结构贡献最大        

22. 按官能团分类，丙酮与乙二醇在浓硫酸中反应的产物应该属于       

    A. 醛       B.醚           C.酮         D.酯

23. CH3CH=CH2分子中含有     个σ键，      个π键

    A．3,1　   B．3,2   　Ｃ．8,1　   Ｄ． 6,2

24.丁烷绕C2-C3键旋转的最稳定的构象是         

　　　Ａ．完全重叠式   Ｂ．对位交叉式   Ｃ．部分重叠式   Ｄ．邻位交叉式

25．环烷烃最稳定的构象是       

Ａ．环丁烷蝶式  Ｂ．环戊烷信封式   Ｃ．环己烷椅式    Ｄ．环己烷船式

26.能与亚反应生成黄色油状物的是         

    A.苯胺         B.N-甲基苯胺      C.对甲基苯胺      D.乙酰苯胺

27.某羟基酸加热反应后生成一个具有六元环的内酯，则该羟基酸是(    )羟基酸

    A.α            B.β            C.δ              D.γ

28. 下列试剂作为亲核试剂,亲核性最强的是         

    A. NH3             B. RO-           C. ROH          D.OH-

29．低级碳醇可以用下列哪种干燥剂干燥：（       ）

    A、CaCl2;      B、Na;      C、H2SO4；      D、MgSO4

30．CH3CH2CHBrCH3与KOH/醇溶液反应的主产物是：（       ）

 A.CH3CH=CHCH3  B.CH3CH2CH(OH)CH3  C.(CH3)2CHCH2OH  D.CH3CH２CH２CH3

31．下列化合物有芳香性的是（        ）

32．下列化合物哪个可以用来制备Grignard试剂（         ）

33．烷烃在光照下进行卤代反应是通过下列哪种中间体进行的（         ）。

  A. 碳正离子     B. 自由基      C. 碳负离子       D. 协同反应，无中间体

35．下列各异构体中，不与银的醇溶液反应的是（    ）

36．下列化合物能发生歧化反应的是（   ）

37．下列化合物不能溶于浓硫酸的是（   ）

38．下列化合物能与亚反应放出氮气的是（    ）

39. 下列各对化合物中，属于立体异构的是（    ）

A  正戊烷和新戊烷                   B 环己烷的椅式构象和船式构象 

C （R）-乳酸和（S）-乳酸            D 顺-2-丁烯和反-2-丁烯

40．下列化合物中能够发生克莱森酯缩合反应的是（   ）。

41.保护醛基常用的反应是（   ）

A. 氧化反应   B. 羟醛缩合   C. 缩醛的生成    D. 还原反应

42.下列化合物的酸性由强到弱排列正确的是（   ）

a. 甲醇     b. 乙醇     c. 正丙醇     d. 叔丁醇

A. d＞c＞b＞a   B. a＞b＞c＞d   C. d＞b＞c＞a   D. a＞b＞d＞c

43.下列化合物不能与饱和NaHSO3溶液作用生成晶体的是（   ）

44. 某卤代烃发生SN反应时活性中间体是碳正离子，则与反应物相比产物的构型（      ）。

   A. 完全翻转    B.保持     C. 部分翻转，部分保持      D.都不是

45.下列反应能用来制备伯醇的是（   ）

A．甲醛与格氏试剂加成，然后水解。

B．乙醛与格氏试剂加成，然后水解。

C．丙酮与格氏试剂加成，然后水解。

46. 烷烃发生卤化反应时，1°H、2°H、3°H的反应活性从大到小排列正确的是（   ）

A.1°H＞2°H＞3°H              B.  1°H＞3°H＞2°H  

C.  3°H＞1°H＞2°H              D.  3°H＞2°H＞1°H   

48.  

49. 若要由苯制备间硝基苯甲酸，正确的方法是

      A. 先硝化，再烷基化，最后氧化        B. 先烷基化，再硝化，最后氧化

C. 先烷基化，再氧化，最后硝化        D. 都正确

50. 下列化合物中，与银乙醇溶液作用最快的是(        )

      A. 氯乙烯     B. 1-溴丁烷           C. 氯化苄          D. 2-氯丁烷

51.为了提高反应的速率可采用下列哪个措施（     ）

 A.加酸        B.加碱        C.增加[HCN]        D.搅拌

52.在稀酸溶液中,下列哪种物质不存在（         ）

   A.         B.CH3OH        C.        D.HOCH2(CH2)3CHO

53.下列化合物中,哪一个与Na反应最快(     )

   A.甲醇       B.正丁醇       C.叔丁醇     D.2-甲基-1-丙醇

54.下列化合物哪一个不是的极限结构（     ）

    A.         B.         C.      D. 

55.下列各结构中哪一个对真实结构贡献最大的是(     )

     <---> <---> <--->

     A                  B                  C                     D

56.下列试剂作为亲核试剂，亲核性最弱的是(     )

    A. NH3             B. RO-           C. RS-          D.OH-

57.共振论主要用于表征(     )的结构 

A.有机分子     B.离域体系     C.含有两个以上п键的分子      D.有机中间体

58.下列化合物中，芳香性最大的是(     )

A.呋喃         B.吡咯        C.噻吩       D.无法判定

59． 反应属于(      )

   A. 亲电加成         B. 亲电取代     C. 亲核取代     D. 亲核加成

60．羧酸的四类衍生物中，化学性质最活泼的是：（       ）

A．羧酸酯          B. 羧酸酐       C. 酰氯          D. 酰胺

61．卤代烷进行分子内脱去卤化氢得到烯烃，所得烯烃的双键位置遵守：(        )

A. 休克尔规则      B. Saytzeff规则     C. Hoffmann规则       D. 马氏规则  

62．将下列化合物按沸点的高至低排列：(      >      >      >         )

A．乙烷          B. 丙烷        C. 2-甲基戊烷       D. 正已烷

63．下列四个化合物在水中溶解度最大的是：(     )

A．丙醇       B. 正戊醇      C. 2－氯丙烷       D. 1－氯丁烷

．把CH3CH=CHCH2OH氧化为CH3CH=CHCHO应取用的氧化剂是：(     )。

A.  KMnO4酸性溶液     B.  Tollen试剂     C.  Sarret试剂       D.Lucas试剂

65. 下列化合物酸性最强的是 (      ) 

66．下列化合物进行硝化反应速度由快到慢为：(      )

A. abcd             B. acbd          C. adbc            D. bacd

67．一含氮有机化合物,与NaNO2+HCl反应生成黄色油状物, 它是哪类化合物?  (       )

   A．伯胺       B. 仲胺        C. 季铵碱         D. 重氮盐

68．Williamson合成法是合成哪一种化合物的主要方法?   (      )  

A. 酮           B. 卤代烃         C. 混醚           D. 单醚

69．卤代烃水解反应的条件是：(      )

A. 酸催化     B. 碱催化     C. 两者皆可     D. 两者皆不可

70. 在有机合成反应中，用于保护醛基的反应是（       ）

   A．羟醛缩合    B．（半）缩醛反应   C．羰基试剂与醛缩合    D．氧化还原

二．合成（无机试剂与简单有机试剂任选）

2． 

19． 

20. 22. 由丙二酸乙酯合成2-甲基戊酸

23. 由乙酰乙酸乙酯合成2，6-庚二酮

三．问答

1. 按能量高低排列下列活性中间体顺序, 并说明理由。

2. 按酸性由强到弱排列下列化合物顺序，并说明理由。

3. 按碱性由强到弱排列下列化合物顺序，并说明理由。

4．在氯苯的亲电取代反应中，为什么是第一类定位基，却使苯环钝化？

5. 分离下列各组化合物

(1). 2－戊酮  3－戊酮      (2). 苯胺  硝基苯

6. 比较下列化合物与加成反应活性，并说明理由。

７. 用化学方法鉴别

(1) 苯乙酮  苯甲醛  苯甲醇

(2) 乙酰氯  乙酰胺  乙酸乙酯

（3）乙醇  乙醛  苯甲醛 环己酮

（4）甲醛 甲酸  2-戊酮  3-戊酮  草酸

8. 试画出下列化合物的最稳定的构象式

  (1). 顺－1－甲基－4－叔丁基环己烷      

  (2). 正戊烷（C2、C3为轴）

9. 画出下列化合物所有对映体的Fisher投影式，并标出R/S构型

  (1). 酒石酸 (2，3－二羟基丁二酸)

  (2). 氯代苹果酸（2－氯－3－羟基丁二酸）

  (3). 苹果酸（2－羟基丁二酸）

10. 下列合成路线哪一条较实用，为什么？

11．比较下列化合物进行SN2反应的反应速率（       ）

A、a>b>c; B、b>c>a; C、b>a>c; D、c>b>a

12．将下列化合物按硝化反应的难易次序排列（   ）

  　 a. PhH;     b. PhMe;     c. PhNO2;    d. PhCl.

A、a>d>c>b; B、d>c>b>a; C、b>d>a>c; D、b>a>d>c

13．试用透视式表示2-溴丁酸的对映异构体，并指出R/S构型。

14..下列化合物中，能发生碘仿反应的是（      ）

15．用正丁醇与HBr制备1-溴丁烷时，粗产品里往往含有正丁醇和正丁醚。如何去除这两种副产物？

四．推结构：

1．化合物A的分子式为C7H12O2， A对碱稳定，用稀酸处理生成HOCH2CH2OH和B （C5H8O），B遇饱和NaHSO3溶液生成无色晶体，但不能使高锰酸钾溶液褪色；B与Zn(Hg)+HCl作用生成化合物C（C5H10）；C不与Br2（CCl4）反应；B经催化加氢只生成一种化合物D。试推测A、B、C、D的构造式。

2．化合物A的分子式为C6H14O， A可溶于硫酸，用硫酸共热生成化合物B（C6H12），B可使Br2（CCl4）褪色；B经臭氧化还原水解只生成一种物质C（C3H6O）；C可发生碘仿反应； C用异丙基溴化镁处理再水解生成原来的化合物A。试推测A、B、C的构造式并分别写出A与硫酸生成B、B与Br2（CCl4）作用、B生成C、C与异丙基溴化镁生成A的反应式。

3．不饱和烃/18、19、21、31、33、40

4．芳烃/12

5. 对映异构/12、13、15、16

6．醇、酚、醚/12、17、18、22

5．醛、酮和醌/ 11、16、17、18

6．羧酸及衍生物/9、10、16

7．羟基酸和羰基酸/7、8、9

8．胺/7、11、13、14

五．完成反应式

50． 

六. 反应机理

（一）预测反应产物, 写出反应机理

（二） 指出下列反应的可能的机理类型（如SN1  SN2  E  亲核加成  亲电取代、自由基取代等）

      1.            

2.                    2.            

3.  3.           

4.                    4.           

5.                5.           

                        6.              

                            7.                

8.                  8.