6烃的衍生物教案

第一节  溴乙烷  卤代烃

海南省农垦中学陈良兴

教学目标

1、掌握溴乙烷的结构、性质。

2、掌握消去反应的概念。

3、掌握卤代烃的物理性质随碳原子数递增的变化规律。

教学重点：

1：溴乙烷的结构、性质

2：卤代烃的物理性质随碳原子数递增的变化规律。

教学难点：

卤代烃的物理性质随碳原子数递增的变化规律。

常见的官能团：_____________________________________________________(写结构简式和名称)。

注意：①“官能团”与“基”的区别。②“基”与“根”的区别。

归纳：①“官能团”_____“基”，但“基”________“官能团”。如－COOH_________________

______________，但－CH3________________________________。

    ②“基”与“根”的比较

本章在引言中就介绍了官能团的概念，并且强调了官能团与性质的关系。在后面各节中介绍各衍生物性质时，又结合具体实例，通过对物质结构的分析、实验和事实验证等对这种关系进行反复论证。这样，前后呼应，使官能团的作用体现于这一章的始终。具体地可这样理解：

（I）

（II）

一：溴乙烷

  1．分子结构及特点(结构式及断键方式)

    ⑴结构式

________________________________________

注意：应将断键方式与相关的化学性质对应起来。

    ⑵官能团：__________。

  2．物理性质

    溴乙烷是____色_____体，沸点_____。_____溶于水，密度比水____。

  3．化学性质

    有机物结构决定性质。

    ⑴水解反应

      化学方程式______________________________________________

 ⑵消去反应

      化学方程式______________________________________________

思考：C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？

讨论：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。

归纳：①水解反应条件：强碱的_______溶液。

    ②消去反应：1)强碱的_____溶液；2)消去反应发生在______的碳原子上，这些碳原子上一个连接卤原子，另一个至少连接一个_____原子。

二：卤代烃：

卤代烃

  1．分类

    ⑴按分子中卤原子个数分：_____________________________________________。

    ⑵按所含卤原子种类分：_____________________________________________。

    ⑶按烃基种类分：_____________________________________________。

练习：下列卤代烃中：①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④CCl4、⑤         、

⑥         、⑦

    其中属于卤代芳香烃的有______________(填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有_______

______________；属于多卤代烃的有____________________；属于溴代烃的有____________。

  2．物理性质

归纳：①常温下呈气态的卤代烃有：____________________________________________，其他为液态或固态。

      ②密度比水小的卤代烃有：_________________________________。

3．化学性质

与溴乙烷相似

练习：写出2-溴丁烷发生消去反应后生成物的结构简式。

  4．制法

    ⑴烷烃卤代

    ⑵不饱和烃加成

思考：①制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？

    ②实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：

CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？

    ③在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？

练习

1．【复习题】写出下列化学方程式

（1）甲烷与氯气光照：

（2）苯与液溴在Fe的作用下反应：

（3）苯与浓、浓硫酸共热：

2．【思考题】溴乙烷的水解反应

(1)溴乙烷在水中能否电离出Br－，?它是否为电解质?加银溶液是否有沉淀?

(2)溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡，其上层清液直接加银溶液有何现象?为什么?

(3)水解后的上层清液中加入HNO3，酸化后再加AgNO3溶液有何现象？为什么?

(4)完成(3)中的有关化学方程式

3．【练习题】写出下列化学方程式

（1）CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合：

（2）NaOH乙醇溶液混合加热：

4．【练习题】下列反应是消去反应吗？若不是，是何种反应类型？

5．【复习题】

（1）如何制取纯净的溴乙烷？

（2）CH3Br能发生消去反应吗？

（3）如何利用溴乙烷制取CH2Br－CH2Br？

6．【阅读思考题】

1．饱和一卤代烃的通式为       。

2．溶解性：卤代烃难溶于         ，易溶于            。

3．一氯代烷烃随碳原子数的增多，沸点逐渐              。

4．相同碳原子数的一氯代烷烃的同分异构体沸点如何变化？

5．比较含相同碳原子数的烷烃与一氯代烷烃的沸点、密度?并指出烷烃与一氯代烷烃随原子数增多在沸点、密度上的变化有何异同点?

7．【练习题】写出R－CH2－CH2－X发生水解反应和消去反应的化学方程式。

（1）R－CH2－CH2－X  ＋  H2O

（2）R－CH2－CH2－X  ＋ NaOH 

8．【思考题】什么样的卤代烃不能发生消去反应？

9．【练习题】下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可能有两种的是    （    ）

10．【例题】书写同分异构体

（1）写出C5H12同分异构体的结构简式。

（2）写出C5H11Cl同分异构体的结构简式。

第二节  乙醇  醇类

教学目标

1：掌握乙醇的结构、性质与用途。

2：了解乙醇的工业制法掌握几种常见的醇的性质与用途。

教学重点：

1：乙醇的结构、性质。

2：几种常见的醇的性质

教学难点：

乙醇的结构、性质。

一、乙醇

1、分子结构                H  H

   结构式：             H—C—C—O—H        结构简式：

   官能团：                H  H  

   思考：—OH与OH-有何区别？

2、物理性质

   乙醇俗称          ，是一种无色、透明、有                的液体，密度比水小易挥发，能溶解多种         和             ，跟水以任意比互溶；工业酒精含乙醇约96%（体积分数），含乙醇99.5%以上的叫无水乙醇，通常利用无水            来检验酒精中是否含水，用工业酒精和            混合蒸馏制取无水酒精。

3、化学性质

⑴、与活泼金属反应Na、K、Mg （       号键断裂）

   反应方程式：

思考：此反应比Na与水反应要       得多，说明乙醇羟基上的氢很难电离，乙醇属于    

     。此反应可测定有机物分子中的羟基（或活泼氢原子）的数目。

⑵、与氢卤酸反应（      号键断裂）

   反应方程式：

⑶、分子间脱水（      号键断裂）

   反应方程式：

⑷、消去反应（      号键断裂）

   反应方程式：

思考：醇消去反应的规律？

⑸、氧化反应（      号键断裂）

  ①燃烧：

②脱氢：

思考：A、乙醇能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？B、醇脱氢的规律？

⑹、酯化反应（     号键断裂）

  反应方程式：

4、用途：

5、工业制法

⑴、发酵法

⑵、乙烯水化法

思考：你认为上述哪种方法好？

⑶卤代烃水解   ：

R-Cl  +  H2O                                     R-OH  +  HCl          

二、醇类

1、定义                                                                       。

2、通式

饱和一元醇：                                            。

3、分类

①按羟基个数分

②按烃基是否饱和分

③按烃基类别分

4、通性 

三、几种重要的醇

1、甲醇

  甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。

2、乙二醇 

  结构简式：                                      

乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。

3、丙三醇

结构简式：                                

丙三醇 俗称        ，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：凝固点低——防冻剂；制油——炸药。

【典型例题】

例1、乙醇分子中不同的化学键如上图关于乙醇在不同反应中断裂键的说明不正确的是（   ）

A．和金属反应①键断裂              B．在Ag催化下和O2反应键①③断裂

C．和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂

D．和氢溴酸反应键①断裂

例2、化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是（   ）

  A．C（CH3）3OH                   B．CH3CH2CH（OH）CH3

C．CH3C（OH）（CH3）2            D．CH3CH（CH3）CH2OH

例3、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为（    ）

   A．5种       B．6种       C．7种         D．8种

例4、分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3，两个—CH2—，一个

—CH—和一个—OH，它可能结构有（    ）

A．2种           B．3种        C．4种           D．5种

例5、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得CO、CO2和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为（    ）

   A．4.4g       B．2.2g       C．1.4g      D．在2.2g与4.4g之间

练习

1、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是（   ）

  A．硫酸铜晶体        B．无水硫酸铜       C．浓硫酸     D．金属钠

2、一定量的饱和一元醇与足量的金属钠反应，可得到2.24L（标况）将等量的该醇完全燃烧生成CO2  26.4g，该醇是（    ）

A．1-丁醇        B．1-戊醇        C．1-丙醇       D．2-丙醇

3、0.2mol某有机物和0.4molO2，在密闭容器中燃烧后，产物为CO2、CO、H2O，产物经过浓硫酸后，浓硫酸增重10.8g，通过灼热的CuO充分反应后，使CuO失重3.2g，最后通过碱石灰，碱石灰增重17.6g，若同量该有机物与9.2g钠恰好反应。计算并回答（1）写出有机物的结构简式和名称。（2）举出两种主要用途。

第三节   有机物分子式和结构式的确定

教学目标

使学生了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算。

重点、难点    烃的衍生物的分子式和结构式的确定。

教学过程：

复习提问：1、分子式可以表示什么意义？

2、有机化学中如何确定碳氢元素的存在？

教授新课：

1：最简式和分子量确定分子式。

通过测定有机物中各元素的质量分数，确定有机物的最简式，再依据有机物的分子量来确定分子式。

例1 ：某有机物中含碳40%、氢6.7%、氧53.3%，且其分子量为90，求其分子式。

该有机物中C、H、O的原子个数比为N(C)：N(H)：N(O) = 1：2：1 。因此，该有机物的最简式为CH2O。设其分子式为(CH2O)n  。又其分子量为90，故有：n=3 。即其分子式为C3H6O3 。

例2：课本P156例1略。

注意：(1)某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如最简式为CH3的在机物，其分子式可表示为(CH3)n ，仅当n=2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6 。同理，最简式为CH3O的有机物，当n=2时，其分子式为C2H6O2 

(2)部分有机物的最简式中，氢原子已达饱和，则该有机物的最简式即为分子式。例如最简式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其最简式即为分子式。

1、据各元素原子个数确定分子式。

通过测定有机物中各元素的质量分数，再结合分子量，可以确定有机物中各元素的原子个数，从而写出分子式。

例3：吗啡分子含C： 71.58%   H： 6.67%   N ：4.91% ,  其余为氧，其分子量不超过300。试确定其分子式。

解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知含N量最少，据原子量可知，含N原子的个数最少，可设含n个N原子，则吗啡的分子量为14n/4.91% = 285n<300，即吗啡含有1个N，分子量为285。则吗啡分子中：

N(C)=17  N (H)=19   N (O)=3   吗啡的分子式为C17H19NO3

例4：P156例2

2、据通式确定分子式

烷烃通式为CnH2n+2,烯烃通式为CnH2n，炔烃通式为CnH2n-2，苯及同系物的通式为CnH2n-6，饱和一元醇的通式为CnH2n+2O等，可以根据已知条件，确定分子中的碳原子数(或分子量)再据通式写出分子式。如某烃含氢元素17.2%，求此烃的分子式。该烃分子中各元素的原子个数之比为N(C)/ N (H) = 2：5根据烃的通式，C、H原子个数有三种情况。(1)烷烃：n/(2n+2)<1/2 ；(2)烯烃：n/2n = 1/2 ；(3)炔烃和芳香烃：n/(2n-2)和n/(2n-6)均>1/2 。

本题N(C)/ N (H) = 2：5，符合(1)则有n/(2n+2)=2/5，n=4，所以烃的分子式为C4H10

《讨论》：通过计算确定有机物的分子式需要哪些必要数据？

(1)有机物相对分子质量

(2)有机物中各元素的质量关系

质量比，质量分数，通式。

4．确定有机物分子式的其它方法。

1)根据化学方程式确定分子式：P157例3

2)商余法确定分子式

若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据的式量(14)、耗氧量(1.5)、电子数(8)确定有机物的分子式。如：

(1)某烃的式量是128，则128/14=9^2，则此烃则此烃含9个CH2和2个H，其分子式为C9H20， C10H8(注意：余2为烷烃，除尽为烯烃，差2为炔烃，差6为苯及同系物)

(2)某烃1mol充分燃烧耗氧7.5mol则7.5/1.5=5，则此烃分子含5个CH2，其分子式为C5H10，由等量变换(4个H耗氧量与1个C同)可得变式C6H6。若1mol某烃充分燃烧耗氧8mol，则8/1.5=5^0.5，5表示此烃分子含有5个CH2，0.5表示除5个CH2外的原子或原子团耗氧0.5,应为2个H，因此该烃分子式为C5H12。(注意：余0.5为烷烃，差0.5为炔烃，除尽为烯烃)

(3)某烃分子中含42个电子，则42/8=5^2，5表示该烃含5个CH2,2表示余2个电子即表示除5个CH2外还有2个H，其分子式为C5H12，由等量变换(6个H含电子数与1个C同)可得变式C6H6。(注意：余2为烷烃，差2为炔烃，除尽为烯烃)

二、通过实验确定乙醇的结构式

1、乙醇的分子式为C2H6O，其结构可能有两种：

2、要确定是哪种结构，可以利用乙醇能与Na反应，测定产生的H2的量，确定乙醇与氢的物质量的比来确定乙醇中可被置换的H原子的个数，而确定结构式。实验装置如图所示：

A：操作顺序：

1)、组装：从上到下，从左到右

2)、检查气密性：(方法......)

3)、加药品：先加烧瓶中的钠，再往分液漏斗中加入一定量的乙醇，并放置在烧瓶上，往广口瓶中加入水。

4)、反应、收集、读取数据。

B：数据处理：

C：实验时注意：(1)金属钠要过量。(2)加入乙醇时要缓慢。(3)读数时要冷至室温，并使量筒中液面与广口瓶中液面平齐。

一：有机物分子式的确定

1．直接法

    如已知物质的Mr及元素质量分数ω(x)，则___________________________。

  2．最简式法

    先根据元素的质量分数，求得最简式，再利用分子量与最简式的关系，求得分子式。

  3．燃烧通式法

确定有机物分子式的常用技巧及思维方法

  1．差量法

  2．平均组成法

  3．极端思维法

  4．归一法

  5．十字交叉法

【过关演练】

一、选择题

  1．某混合气体由两种气态烃组成，取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳(气体已折算为标准状况)和3.6g水，则这两种气体可能是(    )

    A. CH4和C3H8      B. CH4和C3H4      C. C2H4和C3H4      D. C2H2和C2H6

  2．将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20g，滤液质量比原石灰水减少5.8g，该有机物可能是    (    )

    A. 乙烯           B. 乙二醇            C. 乙醇          D. 甲酸甲酯

  3．10mL某气态烃，在50mL氧气里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体(所有气体体积都是在同温同压下测定的)。则该气态烃可能是    (    )

    A. 甲烷            B. 乙烷           C. 丙烷          D. 丙烯

  4．在20℃，某气态烃与氧气混合充入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃。此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空。此烃的分子式可能是    (    )

    A. CH4               B. C2H6             C. C3H8             D. C2H4

  5．150℃时1L混合烃和9LO2混合置于密闭容器中充分燃烧完全反应后恢复至150℃容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是    (    )

    A. V(CH4):V(C2H6)=1:1              B. V(C2H4):V(C4H10)=1:4

    C. V(C2H4):V(C4H8)=1:4              D. V(C3H4):V(C4H8)=1:4

  6．乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重2.04g，然后通过Na2O2，Na2O2增重2.24g，混合气体中乙烷和丙烷的体积比为    (    )

    A. 1:1                B. 2:3               C. 3:2               D. 3:5

  7．若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，得到                 分子，对该分子的

描述，不正确的是    (    )

    A. 该分子的化学式为C25H20         B. 分子中所有碳原子一定在同一平面上

    C. 物质属于芳香烃                 D. 一卤代物共有三种

  8．一定质量的某有机物和足量Na反应可得到VAL气体，同质量的该有机物与足量纯碱反应，可得到相同条件下VBL气体，若VA>VB，则该有机物可能是    (    )

    A. HO－CH2－COOH               B. HO－CH2－CH2－COOH

    C. HOOC－COOH                  D. CH3COOH

  9．(2001全国高考)某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是    (    )

    A. 乙酸丙酯        B. 甲酸乙酯        C. 乙酸甲酯        D. 乙酸乙酯

  10．(2001上海高考)2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1PPm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含        结构)

共有    (    )

    A. 2种               B. 3种              C. 4种             D. 5种

二、填空题

  11．请写出六种你学过的有机化合物的结构简式，这些化合物燃烧后产生的CO2和H2O(g)的体积比符合如下比值(各写三种)：

    ⑴V(CO2)/V(H2O气)=2的有_____________________________________。

    ⑵V(CO2)/V(H2O气)=0.5的有_____________________________________。

  12．400K，1.01×105Pa时，2L烃A的蒸气能在mL氧气中完全燃烧，反应后体积增至(m+4)L(体积在同前条件下测定)。

    ⑴烃A的组成上应满足的条件是________________________。

    ⑵当m=15时，该烃可能的分子式为___________________________。

    ⑶若A在常温常压下为气态，m的取值范围是_____________________。

  13．某有机物A广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。已知A的分子量为134，其碳的含量为35.8%，氢的含量为4.5%，氧的含量为59.7%。该化合物具有如下性质：

    ④A在一定温度下脱水生成的链状化合物可和溴水发生加成反应：

试回答：

    ⑴A的分子式为________________。

    ⑵对A的分子结构可作出的判断是_______________。

  a．肯定有碳碳双键    b．有两个羧基   c．有一个羟基    d．有－COOH官能团

    ⑶有机物A的结构简式(不含－CH3)为_____________________。

    ⑷有机物在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式

_____________________________________________________________________________。

  14．(1999上海高考)化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过①用臭氧化处理，②在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。C经催化氢化吸收一摩尔氢气生成醇D(C4H10O)，用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E(C4H8)。已知：

    试根据已知信息写出下列物质的结构简式：

A：_______________________________  B2：____________________________________

C：_______________________________  E：______________________________________。

  15．(1994全国高考)A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。

    ⑴化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基(－CH3)。

化合物A的结构式是________________________。

    ⑵化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在芳环上)。

 化合物B的结构式是________________________。

  16．(1995年全国高考)有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是___________

________________________________________________。

    若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，分子量最小的是(写出分子式)_________，并写出分子量最小的含有甲基(－CH3)的B的2种同分异构体结构简式：

_____________________________________________________________。

第四节   苯酚

教学目标

1．知识目标:使学生掌握苯酚的分子结构、重要性质、了解苯酚的用途。

2．能力目标：培养学生观察分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点。

教学重点

苯酚的分子结构和化学性质。

教学难点

苯酚的化学性质与物质结构的关系。酚羟基与醇羟基的区别。

教学过程：[板书]               第二节  苯酚

[讲述引入新课]  化学是一门以实验为基础的自然科学，下面我们通过几个试验来探索苯酚的性质。

   讲述：今天我给大家介绍一种重要的化工原料，在工农业生产上和医药上经常使用。大家到手术室里常闻到一种气味，家庭的药皂中也可闻到一种特殊的气味，这种物质是什么呢？今天我们就来学习它。

一、实验导入

针对上述实验现象，请同学们看书自学。

二、读书提纲

1、苯酚分子结构如何？它与醇类结构有和区别？

2、苯酚有那些物理性质？

3、苯酚与NaOH溶液反应的现象如何？说明苯酚具有怎样的性质？

4、苯酚溶液分别与浓溴水及FeCl3溶液反应的现象如何？

5、苯酚分子中原子团之间是怎样相互影响的？

（学生自学、讨论，教师巡视指导）

三、师生讨论

请同学们针对上述问题展开讨论。

师：请同学们回忆苯酚的物理性质。

生：回答。

[板书]一、物理性质

1、色、态、味。

2、溶解性。

3、毒性（进行安全教育）。

[师设问]

（1）苯酚的浑浊溶液中滴加NaOH溶液有何现象?

生：溶液由浑浊变澄清。

（2）根据上述现象请你预测苯酚可能具有怎样的性质？

生：酸性。

（3）苯酚为什么具有酸性？

（追问）物质的性质是由什么决定的？

生：结构。

[过渡] 下面我们共同研究苯酚的分子结构。

[板书]二、苯酚的分子结构

分子式            结构式           结构简式         

师：苯酚与醇类物质的主要区别是什么？你认为苯酚的化学性质与乙醇是否相同？

生：羟基与苯环直接相连，它的化学性质与乙醇是不完全相同的。

[板书]三、苯酚的化学性质

过渡：从实验二我们判断苯酚的水溶液具有酸性，那么苯酚的水溶液为什么显酸性呢？

师：引导、启发

生：讨论、归纳，苯环对羟基的影响使羟基上氢原子易电离，其水溶液呈酸性。

[板书]1.苯酚与NaOH溶液的反应

OH + NaOH           ONa  + H2O

师:启发 苯酚水溶液的酸性如何?你怎样用事实来证明它酸性的强弱呢?

生:激烈讨论(联系旧知识培养能力)

师：鼓励学生多提出问题，大胆设想，不怕出错。

难点突破：你能否用现有药品证明苯酚的酸性强弱（实验仪器中已放好：石蕊试液，CO2发生的简易装置）

生：总结(1)在苯酚溶液中滴加几滴石蕊试液,不变色。

        (2)向苯酚钠溶液中通入足量的CO2,有浑浊出现。

[板书]2.苯酚与浓溴水的反应

师：向苯酚溶液中滴加浓溴水，现象如何？

生：生成白色沉淀。

引导：苯和液溴与苯酚和浓溴水哪个反应更易发生？为什么？

师：事物之间是普遍联系的，原子团之间也不例外。

生：总结 羟基对苯环的影响，使苯环上三个氢原子变活泼而易被取代。

 Br

                OH + 3Br2         Br              OH    + 3HBr

                                         Br

[板书]3.苯酚和FeCl3溶液的反应

师：现象如何？

生：无色变成紫色。

师：有何实际意义？

生：可用于鉴别和检验苯酚。

[板书] 四、苯酚的用途

思考题：1.结合所学知识举两例说明有机物分子中原子团之间是相互影响的。

        2.为什么乙醇和苯酚分子中都有羟基，苯酚具有酸性而乙醇的水溶液无酸性？

课堂检测：

选择题（每题只有一个正确答案）

OH

1、下列物质属于酚类的是    (   )        

CH2  OH

A、             B、                       C、          D、CH3CH2OH

OH

2、往下列溶液中滴入FeCl3溶液，不反应的是（   ）

A、NaCl　　　B、NaOH　　　C、KSCN　　D、

3、关于苯酚的叙述中正确的是（   ）

A、苯酚的水溶液能使石蕊试液变红

B、苯酚的浓溶液对皮肤有腐蚀性

C、苯酚的水溶液具有强酸性

D、苯酚的溶解度随温度升高而增大

4、下列物质不能跟溴水反应的是（   ）

OH

CH  CH2

CH3

A、　　　　  B、　　　　　             C、CH2=CH2　 D、

CH2  OH 

CH3 

5、下列物质不能跟金属钠反应的是（   ）

OH

A、         B、                     C、                       D、CH3CH2OH

CH3 

6、下列物质中能跟NaOH溶液反应的是(   )

OH

A、        B、                     C、                    D、CH3CH2OH

第五节    乙醛  醛类

目的要求：1.使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途

2.使学生掌握醛基和醛类的概念,了解甲醛的性质和应用

3.了解酚醛树脂的制备方法,用途以及缩短聚反应的概念

重点：乙醛的加成反应与乙醛的氧化反应

难点：乙醛的加成反应与乙醛的氧化反应

教学过程：

【复习】乙醇的催化氧化反应方程式

O

-C-H 是醛基 简写-CHO(不能写成-COH,为什么?)

醛基中有C,故CH3CHO称乙醛

醛：                                            叫醛.醛类的通式是            

一.乙醛

1.乙醛的物理性质

   名称   分子式   相对分子质量   沸点      溶解性

         丙烷    C3H8              44        -42.7。C   不溶于水

         乙醇    C2H6O       46        78.5。C   互溶于水

         乙醛    C2H4O       44        20.8。C   互溶于水

【讨论】这三种物质的物理性质的不同的原因是什么?

2.乙醛的化学性质

(1)加成反应

【复习】什么是加成反应？

    O

CH3C-H分子中有C=O双键,C=O双键在一定条件下也能发生加成反应

   O      催化剂  OH

CH3C-H +H2      CH3CH2

乙醇脱氢生成乙醛,乙醛加氢变成乙醇.

[明确]醛基不能与卤素单质加成, 这点与C=C双键不同

(2)氧化反应

     得氧去氢       氧化反应

     去氧得氢       还原反应

  CuO+H2=Cu+H2O

  CuO失去O,H2得到O,是O的得失.

         氧化             氧化

CH3CH2OH        CH3CHO        CH3COOH

         还原            还原

①银氨溶液的配制:

1mL2%AgNO3+2%NH3·H2O           Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+    

 再滴加NH3·H2O,观察,溶解         AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

H3N:Ag+:NH3  形成配位键.生成的为二氨合银离子

强调：①银氨溶液的配制方法；

      ②银镜反应；

      ③水浴加热的目的；

      ④成镜的基本要求；

      ⑤检验醛基及制镜与制瓶胆。

另:i银镜反应的银氨溶液要求现用现配,且配制时不充许NH3·H2O过量，即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH刚好完全溶解为止，否则将产生易爆炸的物质。

ii．乙醛与氢氧化银氨溶液反应时，1mol乙醛可以还原出2molAg来，而甲醛的反应则可以置换出4molAg，因为第一步生成的甲酸中仍然有醛基存在而进一步发生反应。

iii．有的书认为，在制备奶氢溶液过程中，氨水由于变成氢氧化银氨而使溶液碱性增强。实际并不然，生成的OH-（ii反应）又与NH+4（I反应）重新结合生成NH3·H2O，单从碱性强弱考虑，反应由于消耗了一部分NH3·H2O，溶液碱性有所降低。

【思考】银氨溶液显什么性?是酸性还是碱性?

银氨溶液的溶质是什么?

再滴加乙醛溶液,水浴加热,观察有                    生成

方程式：                                                                      

【讨论】①醛基（-CHO）生成物（Ag）有何量的关系?

②银镜如何洗去?

【思考】配制Cu(OH)2时,在药品的用量上有什么要求?

方程式：                                                                           

【实验6-8】乙醛与氢氧化铜悬浊液（斐林试剂）反应

                    Cu2++2OH—=  Cu（OH）2↓

强调：①反应现象为有红色沉淀产生；

      ②说明Cu2O与CuO的不同；

      ③氧化剂不是氢氧化铜，而是氢氧化铜悬浊液；

      ④可以用来检验醛基的存在。

思考：氢氧化铜悬浊液与乙醛溶液混合加热，出现了黑色沉淀，原因是什么？

强调：氢氧化铜悬浊液是氢氧化铜悬浮于氢氧化钠溶液中所得的混合物。

3.乙醛的用途

制乙酸  2CH3CHO+O22CH3COOH

制丁醇等

4.乙醛的工业制法

三、乙醛的制备方法：

1乙炔水化法：                                  

2乙烯氧化法：

乙醇的催化氧化：                                          

【讨论】三种方法的优缺点？哪种方法是常用方法？

【练习】

1.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C双键断裂，RCH=CHR`可发生氧化成RCHO和R`CHO，在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是（     ）

A  CH3CH=CH(CH2)2CH3         

B  CH2=CH(CH2)3CH3

C  CH3CH=CH-CH=CH-CH3    

D  CH3CH2CH=CHCH2CH3

2.下列物质在催化剂作用下氧化的生成物能发生银镜反应的是        (        )

A  1-丙醇                          B  2-丙醇     

C  丙醛                            D  乙醇

O

3.正丙醇蒸气与空气混合,通过加热的铜网,生成一种化合物,与该化合物互为同分异构体的是                                                        (         )

A  CH3CH2OCH3                             B  CH3C—CH2

C  CH3COCH3                             D  CH3CH(OH)CH3

4. 总质量一定时，不论以任何比例混合，完全燃烧生成CO2与H2O的量多为定值的是                                                               （      ）

A、 和C2H2                   B、C2H4和C3H8            

C、CH2O和C2H4O2                                  D、C3H8O和C2H6O 

二.醛类

HCHO  CH3CHO   CH3CH2CHO     CHO

【思考】上述醛的名称?

(1)饱和一元醛的通式是什么?                             

(2)当n=?才有 同类同分异构体?                            

(3)C5H10O属于醛的同分异构体并命名                                            

1.甲醛的性质

甲醛用于合成酚醛树脂

方程式：                                                                    

【思考】该反应断了什么键?生成了什么键?

缩聚反应：                                                                  

[练习]写方程式

(1)CH3CH2CHO的银镜反应

(2)  CHO与新制Cu(OH)2共热

(3)HCHO合成聚甲醛

(4)HCHO与O2催化氧化

(5)苯酚与乙醛制酚醛树脂

比较：等物质的量完全燃烧耗氧：CnH2nO与CnH2n－2

            等物质的量完全燃烧产物比相同：CnH2nO与CnH2n

强调：饱和一元脂肪醛同系物之间物理性质递变，化学性质相似。

简单介绍甲醛：最简单的醛，又叫蚁醛。

物性：HCHO，无色气体，极溶于水，有强烈刺激性气味。35%~40%的水溶液叫做。

用途：有机合成、农药，水溶液具有杀菌与防腐能力，浸制标本。还可用于氯霉素、香料及染料。

2.了解丙酮的性质

CH3COCH3   -CO- 羰基 “羰”是新造字(形音分别取自碳氧)

-CO- 若连H即为醛基.  酮的通式是R-CO-R’  -CO-为酮的官能团

[练习]写方程式

(1)CH3COCH3与H2加成

(2)CH3CH2CHCH3的催化氧化(将产物命名)

         OH

[问]CH3CH2CHO与CH3COCH3两物质是什么关系?它们的水溶液如何鉴别?

【练习】

1.下列化合物分子中不含双键的是                                (        )

   A  苯甲醛        B  乙醛        C  甘油        D  二氧化碳

2.某醇C5H11OH氧化时生成酮,该醇发生消去反应时只生成一种烯烃,则该醇的结构简式是                                                            (        )

  A 、CH3─CH─CH(CH3)2       B 、CH3(CH)2─CH─CH3     

|                              |                       

OH                             OH                      

  C、CH3—CH2—CH—CH2—CH3     D、（CH3）3C—CH2—OH                                    

              |                                                       

              OH                                                     

3、某一元醛发生银镜反应，生成21.6g银，再将等质量的醛完全燃烧生成13.44g的CO2（标准状况），则该醛可能是                            （        ）

A、丙醛         B、丁醛           C、己醛           D、苯甲醛

4、总质量一定时，不论以任何比例混合，完全燃烧生成CO2与H2O的量多为定值的是                                                        （        ）

A、 和C2H2                   B、C2H4和C3H8            

 C、CH2O和C2H4O2                        D、C3H8O和C2H6O

5、各为0.1mol的丙醛、丙醇、丙烷、丙烯完全燃烧时，消耗氧气最多的是（      ）

A、丙醛            B、丙醇          C、丙烷              D、丙烯

6、在硫酸铜溶液中加入适量的氢氧化钠溶液后，在此溶液中加入、加热，依次观察到的现象是                                                      

其化学方程式为                                                       ，此放应用于检验          基的存在，医学上常用于检验糖尿病人的尿中含糖的多少，说明糖中可能含有             基。

7、把不饱和烃在催化剂作用下，用臭氧氧化，则生成有羰基的化合物。现把一定量的以组成为C4H8表示的不饱和烃的混合气体（A）用上说方法氧化，生成0.5mol酮，1.5mol醛（其中含有甲醛0.7mol），另外，把1.0mol混合气体(A)进行加氢反应，可生成1.0mol饱和烃的混合气。

（1）写出所有这些氧化生成物的结式                   、             、

            、               。  

（2）、加氢放应所生成的异丁烷的物质的量为             mol

（3）、混合气体（A）中各种气体成分的物质的量之比由小到大的顺序为 

（4）混合气体（A）在标准状况下得体积是                 。

第六节乙酸  羧酸

目的要求：1、使学生掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念；

2、使学生了解酯的水解，并了解书乙酸的酯化与乙酸乙酯的水解是一对可逆反应；

3、使学生了解羧酸的简单分类、主要性质和用途。

重点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应

难点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应

教学过程：

复习：1、乙醛的氧化反应

      2、乙酸的的物理性质、分子式、酸性及用途。

说明：醋酸、冰醋酸、冰乙酸名称的来历。

乙酸的结构简式：CH3COOH，官能团为：—COOH。

强调：乙酸的化学性质主要就是由其官能团所羧基决定。

一、乙酸的化学性质

1、乙酸的酸性

强调：乙酸是酸，具有酸的一切通性（让学生例举乙酸与石蕊试液、金属铝、氧化镁、氢氧化铜、碳酸钠、碳酸钙反应）

设问：乙酸的酸性强弱如何呢？

【实验6-9】乙酸溶液与碳酸钠粉末反应

CH3COOH + Na2CO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O

说明：⑴乙酸的酸性比碳酸强；

                ⑵CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH

2、乙酸的酯化反应

【实验6-18】在浓硫酸存在下，乙酸与乙醇加热反应生成乙酸乙酯

浓H2SO4

CH3COOH  +  C2H5 OH    CH3COOC2H5 +H2O

△

强调：⑴酯化反应的反应机理（历程）：酸脱羟基醇脱氢

        浓H2SO4

验证：CH3COOH+H18OC2H5   CH3CO18OC2H5 +H2O

△

⑵浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂;

⑶碳酸钠溶液的作用：除去乙酸乙酯中的乙酸（为什么导管口不能接触液面）；

⑷此反应为可逆反应，逆反应为水解反应，增大水解反应程度所用试剂是强碱

浓H2SO4

CH3COOC2H5 +H2O      CH3COOH+C2H5OH   

△

⑸如何除去乙酸乙酯中的乙酸？碳酸钠溶液，萃取后分液。                

拓展延伸：

1、多羟基醇与多羟基羧酸反应的方式：

⑴成链状的酯

练习：HOOC-COOH+HOCH2CH2OH 

⑵生成环状酯

练习：HOOC-COOH+HOCH2CH2OH

⑶生成聚合物

练习：nHOOC——COOH  +  nHOCH2CH2OH

2、羟基羧酸（以 CH3CHCOOH为例）

∣

OH

⑴分子内脱水成酯     

⑵分子间生成链状酯

⑶分子间生成环状酯

⑷分子间生成聚酯。

酯

结构：RCOOR′，R、R′饱和烃基，通式为CnH2nO2，

物理性质：香味，存在于花草与水果中，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，也可作溶剂。

化学性质：在无机酸碱存在下的水解反应

【实验6-18】乙酸乙酯在水、稀硫酸、氢氧化钠溶液存在下的水解反应。

发现：一段时间后的水解程度：氢氧化钠溶液＞稀硫酸＞水

H3COOC2H5 +H2O   CH3COOH+HOC2H5

H3COOC2H5 +H2O   CH3COOH+HOC2H5

或H3COOC2H5 +NaOH  →   CH3COONa+HOC2H5

RCOOR′ +H2O     RCOOH+HOR′

强调：浓硫酸有利于酯化反应的进行，氢氧化钠溶液等有利于水解反应的发生。

RCOOR′+NaOH  →   RCOONa+HOR′

 [数 据]：

③饱和碳酸钠溶液的作用是什么？                                     ，

                                 、                              。

为什么产生蒸气的导管口要在饱和碳酸钠溶液的液面上？                    

浓硫酸的作用是什么？                                   . 

 [思 考]： 在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？                                 

 写出反应的方程式：                                                  

二、羧酸

1、定义：                                                            。

常见羧酸：HOOC-COOH——乙二酸

          —COOH——苯甲酸

         高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸、油酸

饱和一元脂肪酸：CnH2nO2

2、分类：

（1）根据与羧基相连的烃基的不同可分为：                            

（2）根据羧酸分子中羧基的数目分为                                       

3、饱和一元脂肪羧酸的通式：             

强调：1、与烃基饱和的酯同分异构，如C4H8O2（6种）

      2、化学性质：酸性、酯化反应

3、甲酸

HCOOH，HO-CHO

强调：⑴甲酸结构中含有醛基，具有强还原性

      ⑵甲酸的酯也含有醛基R-O-CHO，也有还原性；

      ⑶甲酸的盐也具有强还原性。

4、甲酸分子式：             结构式：             结构简式：              

 [完成下列反应的化学方程式]：

HCOOH + Na

HCOOH + Cu(OH)2 

HCOOH + CH3OH 

5、高级脂肪酸定义：                                                  

1、已知，       —CH3    —COOH

以 对二甲苯和乙烯为主要原料，合成聚酯纤维。

2、已知丙酮可以与氢氰酸发生加成反应，—CN可以水解生成—COOH

 用丙酮与氢氰酸为原料，合成聚2-甲基丙烯酸甲酯  。

实验]: 

a、现象：                           

b、反应方程式：                                                     

c、酯化反应定义：                                                   。

又是          反应（反应类型）。