华南理工大学 考研真题

1>. 2>.

3>. 4>.

                                         （标明E/Z）

5> 反-1，4-二甲基环己烷的 6>. α-甲基葡萄糖苷

          最稳定构象                 （椅式构象）

7>. 雷米封（异烟酰肼） 8>. 反丁烯二酸

二、完成下列反应（写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件）

    （每空2分，共20分）

<1>.

<2>.

<3>

<4>.

三、判断下列反应是否有错误？若有请改正（每小题3分，共15分）

<1>.

<2>

<3>.

<4>.

<5>

四、为下列反应提出一个合理的反应机理（12分）

五、指出化合物CH3CHBrCHBrCH3有几个手性碳，有几个对映异构体，写出这个化合物所有对映异构体的Fischer投影式。并用（R/S）标记每个手性碳原子。（12分）

六、画出环戊二烯正离子和环戊二烯负离子的结构，并说明谁的稳定性大，理由何在。（10分）

七、推导结构

    化合物 (A) 的分子式为C10H12O，IR表明在171 0cm-1处有强吸收峰，NMR表明：δ=1.1 ppm (三重峰，3个H)；δ=2.2 ppm (四重峰，2个H)；δ=3.5 ppm (单峰，2个H)；δ=7.7 ppm (多重峰，5个H)；写出(A)的构造式。（7分）

八、用简便化学方法区别下列各组化合物（每小题4分，共8分）

<1>.

<2>.

九、比较题 (每小题2.5分，共20分 )

<1>. 排列下列化合物与1,3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性次序

<2>. 排列下列负离子的稳定性次序

、CF3CH2-  、CH3CH2-

、(CH3)2CH- 、(CF3)3C-

<3>. 排列下列化合物的酸性顺序

<4>. 排列下列化合物的水溶性大小次序

. BrCH2CH2CH2CH3 . CH3CH2CH2OH

. CH3CH2OCH2CH3 . HOCH2CH2CH2OH

<5> 排列下列化合物的碱性顺序

<6> 排列下列化合物与HBr反应的相对活性

、对-甲氧基苄醇 、α-苯乙醇

、苄醇 、β-苯乙醇

<7> 排列下列化合物与AgNO3的醇溶液反应的相对活性

、2-甲基-3-氯戊烷， 、2-甲基-1-氯戊烷,    

、叔丁基氯。 、氯甲烷

<8> 排列下列化合物与饱和NaHSO3溶液反应的相对活性

十、合成题（每小题6分，共30分）

 （用指定的有机化合物合成目标分子，无机试剂可任选）

<1>、从不超过四个碳的有机物合成

<2>、从苯合成

<3> 以乙炔和甲醇为原料合成CH3CH=CHCH2CH2CH3

<4> 以乙醇为原料合成丁酸丁酯

<5> 以甲醛和乙醛为原料合成