药物合成复习重点

1  卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？答：卤化反应在有机合成中主要有如下应用：①制备具不同生理活性的含卤素有机药物

② 在官能团转化中，卤化物常常是一类重要的中间体。③为了提高反应选择性，卤素原子可作为保护基、阻断基等。卤代物常作为反应中间体是因为卤素原子的引入可以是使有机分子的理化性质、生理活性发生一定变化，同时它也容易转化成其他官能团，或者被还原除去。

2  归纳常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要应用范围？

3  讨论以下卤化反应的类型、反应历程。

（1）卤素对双键的离子型加成

（2）芳香环上的取代

（3）芳香化合物侧链上的取代

（4）卤化氢对醇羟基的置换

（5）NBS的取代反应

4  比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理有何异同点。怎样判断加成方向？

5  在-OH的置换反应中各种卤化剂各有何特点？它们的应用范围如何？

第二章 烃化反应

1 学习过的被烃化物有哪几类？发生在氧、氮、碳原子上的烃化反应产物都是什么？

2 常用的烃化剂有哪些？它们各有何特点？烃化剂种类主要有：卤代烷类；硫酸酯、磺酸酯类；醇、醚类；烯烃类；环氧烷类；重氮甲烷；

3 举例说明下列人名反应：

1）Gabriel反应；     2) Délépine反应；      3) Leuckart反应；    4) Friedel-Crafts烃化反应；    5) Williamson反应

第三章  酰化反应

1  常见的酰化剂有哪些？它们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？答：常见的酰化剂有：羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺等。

羧酸的酰化能力较弱，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，一般需设法活化羧酸以增强羰基的亲电能力。

羧酸酯的酰化能力比羧酸弱，可用于N-酰化和O-酰化反应，一般应在高温下进行反应，且以质子酸、Lewis酸或醇钠进行催化。

酸酐是强酰化剂，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，多在酸或碱催化下进行。

酰氯是一个活泼的酰化剂，活性比酸酐大，反应能力强，可用于C-酰化、N-酰化和O-酰化，通常在有机碱或碳酸钠等无机弱碱存在下进行。

酰胺的酰化能力最弱，可用于N-酰化和O-酰化，适用于对酸、碱不稳定的化合物，在与醇作用时需加乙醇钠氢化钠等有机碱以加速反应速度。

2  酸为酰化剂的反应中常见的催化剂有哪些？为什么叔醇的酰化不宜以羧酸为酰化剂？

3  在药物合成中，酰化反应可保护哪些基团？

4  在付—克酰基化反应中使用不同催化剂时，酰化剂的活性有何不同？

5  O-和N-原子上的酰化反应有哪些类型？

第六章  氧化反应

1  烯丙位氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件

2  醇的氧化所用的氧化剂的种类、反应条件

3  烯键以过氧化氢或叔丁基过氧化氢为氧化剂进行环氧化反应的机理、影响因素

4  烯键的断裂氧化中所用的氧化剂的种类、反应条件

第七章  还原反应

1  非均向催化氢化的基本原理和基本过程。

2  均相催化氢化的基本原理和基本过程

3  影响非均相催化剂活性的因素

4  以NaBH4为还原剂的反应机理、使用条件及影响因素