
南昌大学 2006~2007学年第一学期期末考试
有机化学C 卷 答案
一、填空题 ( 每题2分,共24分 )
1. [解]2,3,3,4-四甲基戊烷
2. [解]
3. [解] 4个。
4. [解]
5. [解]
6. [解]2,2,4,7-四甲基-5-乙基-3-辛烯
7. [解] C 6H 5CH(OCH 3)─CH 2CH 3 (±)
8. [解] 羧酸 9. [解]
10. [解]
Cl
NO 2
Cl
11. [解]
12. [解] (CH 3)2CHBr
二、选择题 ( 每题2分,共26分 )
1. [解](B)
2. [解](A)
3. [解](A)
4. [解](B)
5. [解] (A)
6. [解] (B)
7. [解] (D)
8. [解](B)
9. [解](B) 10. [解](B) 11. [解](D) 12. [解](A) 13. [解] (D)
三、合成题 ( 每题4分,共24分 )
1. [参解] 由1-丁醇 (1) 浓H 2SO 4,△ (2)Br 2
2. [参解] 2-丁烯 ①H 2SO 4,H 2O ②Na 2Cr 2O 7 得(A)
乙烯 ③HBr ④Mg,乙醚,得(B) (A) + (B) 得(C), (C) ⑤H +,△ ⑥Br 2,CCl 4 3. [参解] ①Br 2 ②KOH / 醇,△ (-2HBr) ③Lindlars,H 2 4. [参解]
3)2CH 3Br
ICH 2CH 2CHCH 2CH 3C C CH 3H CH 3
H
C(CH 3)32
CH(CH 3)2
5. [参解] 丙烯酸乙酯,2-甲基-1,3-丁二烯 ① Diels-Alder 反应 ② 2CH 3MgBr,H 3+O
6. [参解] 先由乙烯制得环氧乙烷与乙醛, 丙烯(1) HBr (2) Mg(乙醚) (3) 环氧乙烷,H 3O +
(4) HBr ⑸ Mg(乙醚) ⑹ 乙醛,H 3O +
四、推结构题 ( 每题5分,共10分 )
1. [解]CH 3COCH 3
2. [解]
五、机理题 ( 每题4分,共16分 )
1. [解]自由基加成反应。中间体的稳定性:
2. [解]3°RX 在强碱作用下发生E2反应,主要产物为CH 3
C
CH 2
CH3
3. [解]AdE 过程。首先Cl +对双键加成形成三元环氯正离子,然后H 2O 从背后进攻开环。得到一对苏型的3-氯丁醇。
4. [解]是芳香亲电取代反应,机理为: (1)2H 2SO 4 + HNO 3 ───>H 3+O + 2HSO 4- + NO 2+ (2)NO 2+对甲苯进行亲电进攻,形成关键中间体σ络合物:
(3)消除质子恢复芳香结构。 (4)由于亲电试剂进攻甲基的邻位及对位的σ络合物最稳定,故甲基为邻对位定位基。 反应产物为邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
(A) CH 3CH 2C CH 3
CHCH 3
(B) CH 3CH 22CH 3CH 2(C) CH 3CH 2CH CH 3CH CH 2(D) CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3(E) CH 3CH 2CH CHCH 3
3*
**
(CH 3)2CCH 2CCl 3 > CH 3CH 2CHCH 2CCl 3+CH 3NO 2
H CH 3H NO 2+ºÍ
