高中新课程教学设计——苯及其同系物

课题： 苯及其同系物

课型： 新课（必修二）

课时：2

课标要求：了解苯及其同系物的主要性质，认识苯及其同系物在化工生产中的应用。

教材分析：在前面的内容中已经建立了有机化学的基本概念和最为基本的有机化学学科素养，为进一步苯及其同系物打下了基础，通过苯及其同系物的学习，进一步理解有机物的碳架，进一步认识苯作为一类特殊的烃的组成、结构、性质及变化。

教学目标（知识与技能、过程与方法、情感态度与价值观）

⑴了解苯及其同系物的结构及其结构特点。

⑵掌握苯及其同系物的主要化学性质。

⑶了解苯的稳定性，以及苯环上的取代反应。

⑷通过教学进一步帮助学生提高采集信息、分析信息、总结规律的能力，进一步理解有机物的“结构与性质”，形成学习有机化学的思维方法。

教学重点：⑴苯环的特殊结构及碳原子杂化方式；⑵苯的取代反应与加成反应；⑶苯环上的同分异构方式。

教学难点：⑴苯环的特殊结构及碳原子杂化方式；⑵苯的取代反应与加成反应；⑶苯环上的同分异构方式。

教学用品：结构模型、视频、实验用品

教学过程：

新课进行

[板书]1、苯的结构与性质

[强调] 苯是一种非常重要的化工原料，生活中无处不在。

[展示] 苯的样品。

[观察与发现]

苯是一种无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，用冰冷却形成无色晶体。

[展示] 苯的结构模型。

[观察与发现]

分子式C6H6，最简式：CH，结构简式：   。

[比较]乙烷、乙烯、苯的结构

1、苯中加入少量溴水，有什么现象？

2、苯中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，有什么现象？

3、取少量苯燃烧，有什么现象？

[思考与发现1]常温下苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而褪色，但苯可以溴水颜色褪去（萃取）。

[说明]苯的结构中没有与乙烯类似的双键。

[思考与发现2] 由于苯的含碳量更高，含氢7.7%，苯的燃烧，产生更浓的黑烟。

[板书]（明亮火焰，有浓烟）

[强调] 苯是平面正六边形结构，苯结构中的6个碳碳键完全相同，是一种介于单键与双键之间的独特的键。表现出的性质，既有单键所表现的取代反应，也有双键表现的加成反应，这两个反应的特征都没有烷与烯中两种反应明显。

⑴苯的取代反应——一定条件下可以和液溴、等发生取代反应：

[板书]

生成物溴苯，密度比水大不溶性无色油状液体。

生成物硝基苯，此反应又叫硝化反应。

⑵加成反应：

[板书]

        +3H2      生成物为为环已烷。

[板书]2、苯的同系物及其结构

[讲述] 含有一个苯环，侧链为饱和链烃基（烷基）的一类芳香烃，叫苯的同系物，苯的同系物的通式是 CnH2n-6（n≥6），苯的同系物都有与苯相似的化学性质。

[强调]⑴常见的苯的同系物主要有：甲苯（C7H8）、二甲苯或乙苯（C8H10），它们的结构简式可以分别表示为：

、

⑵苯环中的碳碳键是继碳碳单键、双键、三键以后的第4种碳碳键。苯环中的碳原子采取sp2杂化，键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，每个碳原子中未参加杂化的p轨道垂直于平面，进行“肩并肩”的重叠形成大π键。因此，苯环中的碳碳键可以理解为是一种介于单、双键之间的特殊的碳碳键，由于大π键的相对稳定性，使得苯环难以加成与氧化，易于发生取代反应。

[练习]写出下列化学方程式

①甲苯与氢气；②苯乙烯与溴水、加聚、过量的氢气反应。

[实验与观察]实验2-2：甲苯、二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应。

[思考与讨论]

⑴为什么甲苯与二甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，说明了什么？

⑵某同学将酸性高锰酸钾溶液滴入到甲苯中，不见颜色褪去，为什么？

⑶此实验有实用价值如何？

[交流与表达]

苯环与支链相互影响，一方面，苯环的存在使支链变得活泼，容易发生侧链氧化的反应，另一方面，支链对苯环也产生影响，使苯环的邻、对位活化，容易发生邻对位取代反应。

硝化反应的化学方程式：

    CH3                   　　　 　          CH3

       +3HO-NO2 O2N      NO2+3H2O

                                NO2

教学延伸

芳香烃的概念：含有苯环的烃，苯的同系物属于芳香烃的一类。

教学巩固

[小结] 苯的结构、苯的物理性质、苯的化学性质（燃烧、加成反应、取代反应）、苯的同系物及其异构方式。

[作业布置] 第72页1、2、3、4 、5、6、7课堂练习，第8题书面练习，第9、10题思考与讨论。

补充练习

1、下列分子内各原子均在同一平面上的是 ①甲烷 ②乙烯 ③1,2—二溴乙烷 ④苯

A．全部     B．②④    C．只有②    D．只有①

2、下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是    

   A．硝基苯和水     B．苯和溴      C．溴苯和NaOH溶液     D．乙醇和水

3、能说明苯分子中无碳碳双键的事实是        

   A．苯燃烧产生明亮的火焰和浓烟      B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色    

C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色    D．苯与氢气在一定条件下能发生反应

4、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸镏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④用10%的NaOH溶液洗 ⑤水洗。正确的操作顺序是       

A．①②③④⑤       B．②④⑤③①     C．④②③①⑤       D．②④①⑤③

5、下列实验操作顺序或方法正确的是            

A．把苯和浓溴水混合后加入FeBr3可制溴苯

B．浓硫酸与浓混合冷却后，再边滴入苯边振荡，并在60℃水浴中加热可制硝基苯

C．乙烷中混有乙烯，通入氢气与乙烯反应可达到除杂的目的

D．乙烯通入水中可制得酒精

教学反思