孙侦探敲诈祥子时，展现出狡猾、凶狠且贪婪的状态。当时，祥子为曹先生拉包月，曹先生遭人诬告，孙侦探受雇主指派前来调查。孙侦探盯上了老实憨厚的祥子，他深知祥子辛苦攒钱想买车的心思。
在跟踪曹先生并知晓祥子与曹先生的关系后，孙侦探在一个胡同里拦住祥子。他先是吓唬祥子，说曹先生是乱党，牵连到了祥子，让祥子陷入极度恐惧之中。接着，他以帮祥子解决麻烦为由，露出贪婪的真面目，赤裸裸地索要钱财。祥子为了保住自己辛苦积攒的买车钱，苦苦哀求，但孙侦探丝毫不为所动。
孙侦探的狡猾体现在他利用祥子的单纯和对曹先生的忠诚，巧妙地设下圈套；凶狠则表现在他强硬的态度，不容祥子有丝毫反抗；贪婪尽显于对祥子钱财的毫不留情的搜刮。最终，祥子无奈地交出了所有积蓄，这次敲诈让祥子买车的梦想再次破灭，陷入更深的绝望之中 。详情
