高中有机化学醇讲义

乙醇　醇类

1．醇的概念及分类

(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。

(2)醇的分类

2．醇类物理性质的变化规律

(1)溶解性

低级脂肪醇易溶于水，随碳原子数的增加，溶解性降低。

 (2)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

3．乙醇的结构及物理性质

(1)结构

乙醇的分子式：C2H6O，结构式：，结构简式：CH3CH2OH或C2H5—OH；官能团：—OH。

(2)物理性质

①乙醇俗称酒精，是有特殊香味的液体。

②乙醇的密度比水小，乙醇易挥发，与水无限混溶，是优良的有机溶剂。

③乙醇的沸点为78 ℃，高于相对分子质量相同的烷烃，原因是乙醇分子间可形成氢键。

4．由断键方式理解醇的化学性质

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：

5.用分类思想掌握醇类化学性质

由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能跟活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。如：

6．重要的醇的用途

(1)甲醇:有毒,能使人双目失明。工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。

(2)乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。

深度思考

1．能否用Na检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？

2．无水酒精(含乙醇99.5%以上)的制法

通常蒸馏不能制得纯酒精，浓度为94%～96%时，即为恒沸溶液。工业酒精(96%)―→无水酒精(99.5%)的方法。

题组一　乙醇的组成、结构与性质

1．下列物质中，不属于醇类的是                                            (　　)

2．针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是                                                                (　　)

A．与醋酸、浓硫酸共热时，②键断裂

B．与金属钠反应时，①键断裂

C．与浓硫酸共热至170 ℃时，②、④键断裂

D．在Ag催化下与O2反应时，①、③键断裂

3．乙醇和甲醚互为同分异构体，下列事实中最能说明二者结构不同的是            (　　)

A．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水

B．当把乙醇和浓硫酸的混合液共热到140 ℃时可生成乙醚

C．乙醇与钠作用可放出氢气，甲醚不与钠反应

D．甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中

4．交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝，生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是         (　　)

①乙醇沸点低　②乙醇密度比水小　③乙醇具有还原性　④乙醇是烃的含氧衍生物　

⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应

A．②⑤                B．②③                C．①③                D．①④

题组二　醇类的同分异构体

5．(1)饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH。①出现醇类同分异构体时，n最小值为__________；

②出现官能团异构体时，n最小值为__________。

(2)已知戊醇(C5H12O)共有8种属于醇类的异构体，请回答：

①在戊醇的这些同分异构体中，能氧化生成醛的有4种，它们的结构简式分别是____________、______________、____________、________________。

②这8种同分异构体脱水后可得________种烯烃。

题组三　醇类的有关反应规律

6．某化学反应过程如图所示。由图得出的判断，正确的是                        (　　)

A．生成物是丙醛和丙酮

B．1­丙醇发生了还原反应

C．反应中有红黑颜色交替变化的现象

D．醇类都能发生图示的催化氧化反应

7．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是 (　　)

 醇的消去反应和催化氧化反应规律

1．醇的消去反应规律

醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳

原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为

如则不能发生消去反应。

2．醇的催化氧化规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。