2019高考满分之路搞定化学压轴题：有机化学合成推断综合题(1)

1、已知A是芳香烃,苯环上只有一个取代基,A完全加氢后分子中有两个甲基,E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,其可以用来合成新型药物H,合成路线如图所示。

已知: 

请回答下列问题:

（1）.写出有机物A的结构简式:__________。有机物H中存在的官能团名称为__________。

（2）.上述反应过程中属于取代反应的有__________(填序号)。

（3）.有机物D在一定条件下可以聚合形成高分子,写出该聚合反应的化学方程式__________。

（4）.写出H在氢氧化钠催化作用下的水解方程式:__________。

（5）.有机物E有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:__________。 

A.存在苯环且苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值 

B.能发生银镜反应 

C.能发生水解反应

（6）.参照H的上述合成路线,设计一条由乙烯和NH2—CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线:__________(需注明反应条件)

2、有机物M是一种化妆品中间体,某研究小组以苯和丙酮为原料,设计中间体M的合成路线如下:

已知:①

②(R,R'代表烃基或氢原子)

请回答:

（1）.A的结构简式为__________.

（2）.下列说法正确的是(   )

A.化合物A不能在铜催化下与氧气发生氧化反应

B.中间体M不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.丙酮的同分异构体超过4种(不含丙酮)

D.从丙酮到化合物C的转化过程中,涉及取代反应、加成反应和还原反应等

（3）.B→C的化学方程式是__________.

（4）.D在一定条件下可转化为X(C8H9NO2),写出同时符合下列条件的X的各种同分异构体的结构简式:__________.

①能发生银镜反应;

②能使氯化铁溶液显色;

③属于苯的对位二取代物.

（5）.设计以丙酮()、为原料制备异戊二烯()的合成路线:__________(用流程图表示;无机试剂任选).

3、某新型药物H( )是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:

已知:

(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色

(2) (R为烃基)

(3)

请回答下列问题:

（1）.A的结构简式为______________;D的官能团的名称为______________。

（2）.①的反应类型是__________;④的反应条件是__________。

（3）.写出B→C的化学方程式______________________________。

（4）.写出F+G→H的化学方程式___________________________________________。

（5）.E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有__________种。

 i.能发生银镜反应

ii.能发生水解反应

iii.分子中含的环只有苯环

（6）.参照H的上述合成路线,设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间CH3CONHCH(CH3)2的合成路线________________________________________________。

4、有机物H有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:

回答下列问题:

（1）.A的化学名称为__________;D中含氧官能团的名称是__________。

（2）.③的反应类型是__________。

（3）.反应②的化学方程式为______________________。

（4）.X的结构简式为___________。

（5）.写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式:________________________。

（6）.参考上述流程,以苯甲醇为原料,其他无机试剂任选,写出合成的路线。

5、苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N.(部分产物及反应条件已略去)

（1）.B的官能团的名称是__________。

（2）.已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的核磁共振氢谱有3组峰,则C的结构简式____________________。

（3）.由D生成N的反应类型是__________,B与C反应生成M的反应类型是__________。

（4）.写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是____________________________________。

（5）.物质F的结构是:则符合下列条件的F的同分异构体有______种。 

①能发生银镜反应 

②能与NaHCO3溶液反应 

③分子中有苯环,无结构。其中苯环上只有两个取代基,且核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1:2:2:1的为___________________________________(写结构简式)。

（6）.已知:

写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

6、鲁米诺又名发光氨,是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液,可以显现出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。有机物B是一种常用工业原料,俗称苯酐,以其为原料可以合成酚酞、鲁米诺等物质。有机化合物C的苯环上有三个相邻的基团。

请回答以下问题:

（1）.关于酚酞的下列说法,正确的是(   )

A.酚酞的分子式为C20H14O4

B.酚酞遇FeCl3溶液显紫色

C.1mol酚酞最多可与4mol NaOH反应

D.酚酞中有三种官能团

（2）.请写出下列化合物的结构简式:有机物B___________;鲁米诺___________。

（3）.请写出C—D的方程式_________________________________。

（4）.有机物G的分子式为C9H8O4,它是有机物A的最简单的同系物,请写出符合下列要求的G的所有同分异构体的结构简式_______________________________________________________

a.含有羧基和酯基官能团

b.苯环上有两个对位取代基

（5）.设计以邻甲基苯甲酸为原料合成的流程图(无机试剂任选)___________________________________________________。

答案以及解析

1答案及解析：

答案：1.碳碳双键、肽键、酯基

2.②⑤⑥; 3.

4.+2NaOH→CH3OH++

5.

6.CH2CH2CH3CHOCH3COOHCH3COBrCH3CONHCH(CH3)2

解析：

2答案及解析：

答案：1.

2.AC; 3.

4.、、

5.

解析：1.本题考查有机物结构简式的推断、同分异构体的书写、有机合成途径的设计等。中间体M有16个碳原子,D有8个碳原子,则C应该有8个碳原子,即A也应该有8个碳原子,所以根据题给信息②,A应该由2mol丙酮与1mol CH≡CH加成而来,其结构简式为.

2. A项,化合物A的分子结构中与羟基直接相连的碳原子上无氢原子,所以不能被氧化为醛,正确;B项,苯的同系物可以使酸性KMnO4溶液褪色,错误;C项,丙酮的同分异构体有CH3CH2CHO、CH2=CHCH2OH、、、等,正确;D项,从丙酮到化合物C的转化过程中,涉及的反应有加成反应、还原反应(加氢反应)、消去反应,错误。 

3.B到C的反应为消去反应,见答案.

4.符合条件的X的同分异构体结构中应具有如下特点:①含酚羟基和醛基;②苯环上有2个对位取代基,因此共有4种,见答案.

5.丙酮与CH≡CH发生加成反应生成,再与发生加成反应,在浓硫酸作用下发生消去反应生成.

3答案及解析：

答案：1.;羟基、羧基

2.加成反应; 浓硫酸、加热; 3.

4.

5.5; 6.

解析：

4答案及解析：

答案：1.一溴环戊烷; 羟基; 2.消去反应; 3.

4.

5.

6.

解析：

5答案及解析：

答案：1.羧基、羟基; 2.

3.缩聚反应; 取代反应; 4.

5.13;

6.

解析：

6答案及解析：

答案：1.AB; 2.;

3.

4.;;;

5.

解析：