2023年高三化学二轮复习专题突破训练 有机化学综合题(含解析)

真题研究

1．(2022·广东，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，其环上的取代基是__________(写名称)。

(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

________________________________________________________________________。

(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为__________。

(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________。

(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。

Ⅷ

写出Ⅷ的单体的合成路线__________(不用注明反应条件)。

2．(2021·福建，15)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如图所示：

回答下列问题：

(1)A分子含有的官能团名称为________。

(2)反应Ⅱ分两步进行：BXC。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为________________________________________________________________________；

第二步脱水的反应属于____________(填反应类型)。

(3)若反应Ⅲ加热温度太高，CH3OH自身反应生成的副产物为________(填名称)。

(4)反应Ⅳ的化学方程式为__________________________________________________。

(5)化合物Y是B的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为______________________。

3．(2022·全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为__________。

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为________________________________________________________________________。

(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式____________________。

(4)E的结构简式为__________________________________________。

(5)H中含氧官能团的名称是__________________________________。

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式________________。

(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式__________、__________。H′分子中有__________个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

4．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是__________。

(2)C的结构简式为__________。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式：________________________________________。

(4)E中含氧官能团的名称为__________。

(5)由G生成H的反应类型为__________。

(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为______________________。

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为________________________________________________。

5．(2022·湖北，17)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A→B的反应类型是__________。

(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有_____________组。

(3)化合物C的结构简式为_________________________。

(4)D→E的过程中，被还原的官能团是_________________，被氧化的官能团是__________。

(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有__________种。

(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为_______________________。

(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：

反应①：＋

为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。

根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是____________________________________________________________________________。

6．(2022·海南，18)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：

回答问题：

(1)A→B的反应类型为______________。

(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________________________________________________________________。

(3)C的化学名称为__________，D的结构简式为__________。

(4)E和F可用__________(写出试剂)鉴别。

(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为__________(任写一种)。

①含有酯基　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰

(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式__________、__________。

(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知：＋CO2

________________________________________________________________________________

模拟演练

1．(2022·贵州毕节二模)药物罗氟司特是磷酸二酯酶-4 (PDE-4)抑制剂，可用于治疗慢性阻塞性肺炎，其合成路线如下：

已知：＋HI―→＋RI；

―→＋H2O。

回答下列问题：

(1)A中官能团名称为____________。

(2)反应③的类型为____________，化合物M的结构简式为_____________________________。

(3)反应④所需的试剂和条件为____________________________________________________。

(4)1 mol CHClF2与足量的NaOH溶液在加热条件下充分反应能消耗________mol NaOH。

(5)写出由B反应生成C的化学方程式为_____________________________________________。

(6)W是A的同分异构体，同时满足下列条件的W的结构有________种。

①W与FeCl3溶液能发生显色反应；

②W能发生银镜反应；

③在加热条件下，1 mol W与足量NaOH溶液完全反应时，消耗3 mol NaOH。

(7)利用题中信息，以CHCl2—CHCl2和合成。

________________________________________________________________________________

2．化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成：

请回答下列问题：

(1)A→B的反应试剂及条件是_____________________________________________________，H中含氧官能团的名称为________，化合物D的结构简式是_________________________。

(2)下列说法不正确的是________(填字母)。

A．化合物A最多14个原子共平面

B．化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应

C．化合物H的分子式为C15H20O4

(3)写出F→G反应的化学方程式：_________________________________________________。

(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质为什么闻起来气味不同：_______________________________________________。

(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备(HOOCCH2COOH)的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________________________________(合成路线常用的表示方法为A…B目标产物)。

________________________________________________________________________________

3．(2022·黑龙江哈九中三模)石油分馏得到的烃A(C6H14)可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：

已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃；

②R—X＋R′—XR—R′(X为卤素原子，R、R′为烃基)。

回答下列问题：

(1)I 所含官能团的名称为________。

(2)反应类型：I→J________，A→B________。

(3)G 生成H 的化学方程式为____________________________________________________。

(4)E的结构简式为______________________________________________________________。

(5)F合成丁苯橡胶的化学方程式为_______________________________________________。

(6)比I的相对分子质量大14的同系物，且主链有5个碳原子的同分异构体数目为_______________________________________________________________________________，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶2∶3的有机物的结构简式为______________________________________________________________________________。

4．某维生素的生理功能是维持上皮组织的完整性和细胞膜的通透性，维持正常视觉，促进年幼动物生长等。以下是该维生素的合成路线的一部分：

已知：。

(1)B中官能团的名称为_________________________________________________________。

(2)由E生成H的反应类型为____________________________________________________。

(3)写出由C和M生成N的化学方程式：_________________________________________。

(4)D的结构简式为______________________________________________________________。

(5)B的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的有________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______________________。

5．(2022·四川绵阳二模)美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓衰老等作用。它的一种合成路线如下：

已知：①DMF的结构简式为

②—NO2—NH2

(1)A中的官能团名称是________。乙二醇的分子式为____________________。

(2)B→C的反应类型是________。E的结构简式为____________________________________。

(3)F→G反应的化学方程式为_____________________________________________________。

(4)A的同分异构体中，分子中存在羟基且苯环上只有两个取代基的有________种，写出其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的所有结构简式：_________________。

(5)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。

________________________________________________________________________________。

答案和解析

真题研究

1．(1)C5H4O2　醛基

(2)②—CHO　O2　—COOH

③—COOH　CH3OH　—COOCH3　酯化反应(或取代反应)(合理即可)　(3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键

(4)乙烯　(5)2　 

(6)

解析　(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2。(2)②化合物Ⅱ′中含有—CHO，可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol a反应得到2 mol Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种是含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线见答案。

2．(1)醛基　(2)

消去反应　(3)甲醚(或二甲醚)

(4)＋＋

(5)

解析　(1)A为，由结构简式可知所含官能为醛基。

(2)对比B和C的结构简式可知，B的醛基先发生加成反应，得到，在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C。

(3)反应Ⅲ加热温度太高，CH3OH自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚。

(4)反应Ⅳ为D与发生取代反应生成E，中Cl原子取代了D中的羟基，反应的化学方程式为＋＋。

(5)化合物Y是B的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1 可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构简式为。

3．(1)苯甲醇　(2)消去反应

(3)　(4)

(5)硝基、酯基和羰基

(6)

(7)　　5

解析　由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D()，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与反应生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。(1)A()的化学名称为苯甲醇。(2)B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应。(3)C与Br2/CCl4发生加成反应得到。

(4)E的结构简式为。

(5)H()含有的含氧官能团为硝基、酯基和羰基。(6)C()的分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为。

(7)若要合成H′(，相应的D′为，G′为，手性碳为六元环中标星号(*)碳原子，共5个。

４．(1)3-氯丙烯

(2)　(3)＋H2O　(4)羟基、羧基

(5)取代反应　(6)

(7)10

、

解析　(1)A属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。(2)A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为。(3)D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化反应生成F，E生成F的化学方程式为＋H2O。(4)E中含氧官能团为(醇)羟基、羧基。(5)F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H。(6)I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为。(7)由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。

5．(1)取代反应(或酯化反应)　(2)5

(3)　(4)酯基　碳碳双键　(5)5　(6)45.92%　(7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①

解析　A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2==CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种不同化学环境的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有5组吸收峰。(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原。(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体。(6)A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的产率为70%×82%×80%＝45.92%。(7)甲、乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终起催化作用的依然为金属Pd。

6．(1)取代反应(或磺化反应)

(2)＋NaOH―→＋H2O　(3)苯酚　　(4)FeCl3溶液　(5)(或)

(6)　H2O　(7) 

解析　根据合成路线，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸酐在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄酮哌酯，据此分析解答。

(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即反应类型为取代反应或磺化反应。(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为＋NaOH―→＋H2O。(3)C的结构简式为，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为。(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者。(5)F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或。(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸酐反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O。

(7)已知＋CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线见答案。

模拟演练

1．(1)酚羟基、醚键、醛基

(2)取代反应　

(3)银氨溶液、加热、酸化

(4)3

(5)＋HI―→＋CH3I

(6)10

(7)CHCl2—CHCl2HOOC—COOH

解析　(2)反应③中C上酚羟基的H原子与Br原子结合，反应的类型为取代反应，E上的羧基和氨基发生取代反应生成罗氟司特，则化合物M的结构简式为。

(3)反应④为醛基被氧化为羧基，所需的试剂和条件为银氨溶液、加热、酸化。

(4)卤代烃可在NaOH水溶液下发生水解反应，1 mol CHClF2能消耗3 mol NaOH。

(6)①W与FeCl3溶液能发生显色反应说明含有酚羟基；②W能发生银镜反应说明含有醛基；③在加热条件下，1 mol W与足量NaOH溶液完全反应时，消耗3 mol NaOH,1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，则满足，此结构可消耗2 mol NaOH；满足条件的W的结构有(移动—CH3的位置)共10种。

(7)由逆合成分析法可知：

由和HOOC—COOH反应得到，CHCl2—CHCl2先与NaOH水溶液发生水解反应得到CH(OH)2—CH(OH)2，由已知反应―→＋H2O，可直接得到HOOC—COOH，合成路线见答案。

2．(1)Cl2、光照　酯基　

(2)A

(3)＋2CH3CH2OH＋2H2O

(4)二者虽然分子式相同，但结构不同，互为同分异构体

(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOHNCCH2COOHHOOCCH2COOH

解析　由图中H的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为，根据B的分子式和H的结构简式可知B的结构简式为，由B到C的转化条件结合C的分子式可知C的结构简式为，由C到D的转化条件结合D的分子式可知D的结构简式为，由D到E的转化条件结合H的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，则F的结构简式为，由F到G的转化条件结合G的分子式可知G的结构简式为。

(2)A为，则苯环上的12个原子共平面，甲基上最多增加一个H原子与之共平面，故化合物A最多13个原子共平面，A错误；化合物B为，故能燃烧(属于氧化反应)，苯环可发生加成反应，可水解(属于取代反应)，B正确；由题干中H的结构简式可知，化合物H的分子式为C15H20O4，C正确。

(3)由分析可知，F→G即与CH3CH2OH发生酯化反应生成，故该反应的化学方程式为＋2CH3CH2OH＋2H2O。

(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸中含有羧基，故丁酸具有羧酸的物理性质，即气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯含有酯基，具有低级酯中香甜的气味。

(5)由题干信息可知HOOCCH2COOH由NCCH2COOH在酸性条件下水解生成，NCCH2COOH可由ClCH2COOH与NaCN反应制得，CH3CH2OH与O2发生催化氧化反应生成CH3COOH，CH3COOH与Cl2在PCl3作用下生成ClCH2COOH，ClCH2COOH与NaCN生成NCCH2COOH，合成路线见答案。

3．(1)羧基

(2)缩聚反应　氧化反应

(3)＋NaOH＋NaCl＋H2O

(4)(或)

(5)n＋nCH2==CH—CH==CH2

(6)6　HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH

解析　由题给信息“烃A(C6H14)可在Pt催化下脱氢环化”和已知条件“B的核磁共振氢谱中只有一组峰”可知，烃A在Pt作催化剂作用下，高温条件下转化为，则A为己烷，B为；在Pt催化剂作用下，高温条件下转化为C()；在FeCl3催化剂作用下，C与氯气发生取代反应生成D()；D与氯乙烷发生已知信息②反应生成E()；E在氧化铬与氧化铝催化剂作用下，加热发生消去反应生成F()；一定条件下F与1,3-丁二烯发生加聚反应生成；另一方面B()在光照条件下与氯气发生取代反应生成G()；G在氢氧化钠醇溶液热发生消去反应生成H()；H与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成己二酸，在催化剂作用下，己二酸与乙二醇发生缩聚反应生成(HO OC(CH2)4COOCH2CH2O H)。

(6)比I的相对分子质量大14的同系物为庚二酸，主链有5个碳原子，则剩余两个羧基，根据同分异构体“定一移一”的书写原则可知，其同分异构体按碳骨架分类排列分别为、、、、、，共计6种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶2∶3的有机物的结构简式为HOOCCH2C(CH3)2CH2COOH。

4．(1)酮羰基、羟基

(2)取代反应

(3)

(4)　(5)8　

解析　B生成C发生醇的消去反应脱去一分子水，C为，由已知信息可知C和M生成的N为，再发生水解得到的D为，据此解答。

(2)根据H的结构可逆推G和E的结合方式为虚线断开位置，则由E生成H的反应类型为取代反应。

(5)B的同分异构体中能发生银镜反应说明含有醛基，但不能发生水解反应说明不含有酯基，则满足条件的有①改变羟基的取代位置：、，②改变官能团及其位置：H3C—O—CH2—CH2—CHO、H3C—CH2—O—CH2—CHO、，总共8种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

5．(1)醚键、氨基　C2H6O2

(2)取代反应　

(3)

(4)12　、

(5) 

解析　由合成路线可知，A()与乙二醇反应生成B()，B在POCl3/DMF、NaOH/H2O的条件下发生取代反应生成C()，C在NH4Ac的条件下与CH3NO2反应生成D()，D与H2发生加成反应生成E()，E在LiAlH4的作用下发生还原反应生成F()，F与乙酸酐发生取代反应生成G()。

(1)A为，官能团有醚键、氨基；乙二醇是二元醇，分子式为C2H6O2。

(4)A为，同分异构体中，分子中存在羟基且苯环上只有两个取代基的有、、、、、、、、、、、，共12种；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的有、。(5)合成可采用逆合成分析法，酰胺基先断开，需要，而可由还原制得，可由硝化制得，合成路线见答案。