有机化学综合练习题

一．给出下列化合物的名称或结构式                                                 

 2.  

3.        4. 

5.      6. 

 27. 环氧乙烷 三乙胺 氨基丙酸 戊二酮

31.乙酰乙酸乙酯 对苯二酚 甲基丙烯酸甲酯  34.甲基叔丁基醚

35. 苄基氯 写出 顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象

二．完成反应，有立体化学问题的请注明

姓名：

1. 

2.  

3.  

4. 

5. 

6. 

7. 

8.  

9.   

10.  

11.  

12.  

13.  

14.  

15.  

17.   

18.   

19.   

20.  

21.   

22.   

23. 

. 

31.  

32.  

三、用化学方法鉴别下列化合物

1. 正丁醇、丁醛、1-丁烯、1,3-丁二烯

2.  环己醇  ，苯甲醛 ，环己酮，苯乙酮

3.  正溴丙烷   叔丁基溴   3-溴丙烯

4.  2-丁烯     1-丁炔    乙基环丙烷

四．回答下列问题

2．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（                 ）

 a.     b.    c.      d. 

3．下列化合物中为R-构型的是（          ）

a.      b.     c.    d.  

4．下列化合物与银/ 乙醇溶液反应的活性顺序为（           ）

  a. 2-甲基-2-溴丙烷      b. 2-溴丙烷      c. 2-溴-2-苯基丙烷

5．将下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列（         ）

  a. 甲苯    b. 硝基苯    c. 苯    d. 氯苯    e. 苯甲酸

6．将下列化合物进行SN2反应的速率按由大到小的顺序排列（         ）

  a. 1-溴丁烷    b. 2,2-二甲基-1-溴丁烷    c. 2-甲基-1-溴丁烷

  d. 3-甲基-1-溴丁烷

7．将下列化合物按其与Lucas试剂作用由快到慢的顺序排列（        ）

   a.  2-丁醇     b.  2-甲基-2-丁醇     c.  2-甲基-1-丙醇 

8．下列化合物能发生碘仿反应的是（         ）

   a. 2-甲基丁醛    b. 异丙醇    c. 2-戊酮     d. 丙醇

五．合成题

1．以苯和乙烯等为原料合成 2－苯基乙醇  

2．以甲苯为原料合成 

3．以乙烯为原料合成正丁醇

4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇

5．以Br(CH2)3CHO 为原料合成 

六.推断化合物结构

1.下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构 

2．某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2：3。试写出它的结构 。

3．化合物A(C6H12O3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下：δ2.1（单峰，3H）；δ2.6（双峰，2H）；δ（单峰，6H）；δ4.7（三峰，1H）。试写出A的结构 。

2006年有机化学复习题答案

一．给出下列化合物的名称或结构式                                                 

1.  (2Z ,4E)－2,4－己二烯         2.  1－戊烯－4－炔

3. 4－乙基－4－庚烯－2－炔       4.  1,3－己二烯－5－炔

5.  3-氯丁酸 或  β-氯丁酸     6. 乙基乙烯基醚

7.  6- 羟基-2-萘甲酸 苯乙醇 环氧丙烷  10.异二醇单乙醚

11. 2,5-庚二醇 硝基-1-萘甲酸 溴丙酸 苯甲醚

15. 3-吡啶甲酸  α-呋喃甲醛 α-丁烯酸 或 2-丁烯酸 环己基甲酸

19. 顺丁烯二酸  20. 苯甲酸酐 顺甲基丁烯二酸酐  22. 邻苯二甲酸酐

24. N-溴代丁二酰亚胺 α-丁烯酸甲酯 偶氮苯

27. 环氧乙烷  三乙胺  α-氨基丙酸 β-戊二酮

31.乙酰乙酸乙酯 对苯二酚 甲基丙烯酸甲酯  34.甲基叔丁基醚

二．完成反应，有立体化学问题的请注明

姓名：

1. 

2.  

3.  

8.  

9.   

10.  

11.  

12.  

15.  

17.   

18.   

19.   

20.  

三、鉴别题

1. 正丁醇、丁醛、1-丁烯、1,3-丁二烯

能与托伦试剂发生银镜反应为丁醛；其余三种物质中能使Br2 /CCl4 溶液褪色为1-丁烯和1,3-丁二烯，不能使Br2 /CCl4 溶液褪色为正丁醇；1-丁烯和1,3-丁二烯 与顺丁烯二酸酐在苯溶液中回流反应，能生成结晶固体者为1,3-丁二烯。

2.  环己醇  ，苯甲醛 ，环己酮，苯乙酮

  取四种物质分别加入2,4-二硝基苯肼，不能生成黄色晶体者为环己醇，能生成黄色晶体者为苯甲醛 ，环己酮，苯乙酮；三者中能与托伦试剂发生银镜反应为苯甲醛；环己酮，苯乙酮中能与I2 / NaOH 反应生成黄色晶体者为苯乙酮，余者为环己酮。

3.  正溴丙烷   叔丁基溴   3-溴丙烯

  三种物质中能使Br2 /CCl4 溶液褪色为3-溴丙烯；其余二种物质与AgNO3乙醇溶液反应，根据出现沉淀时间即可鉴别，叔丁基溴立即出现沉淀，正丁基溴需加热才能出现沉淀。

4.  2-丁烯     1-丁炔    乙基环丙烷

  三种物质中，不能使KMnO4 溶液褪色者为乙基环丙烷；其余两种物质中加入银氨溶液反应，能反应生成白色沉淀者为1-丁炔。

四．回答下列问题

2．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（ a>d>c>b         ）

3．下列化合物中为R-构型的是（  a,b         ）

4．下列化合物与银/ 乙醇溶液反应的活性顺序为（c>a>b      ）

5．将下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列（a>c>d>e>b  ）

6．将下列化合物进行SN2反应的速率按由大到小的顺序排列（a>d>c>b   ）

7．将下列化合物按其与Lucas试剂作用由快到慢的顺序排列（b>a>c  ）

8．下列化合物能发生碘仿反应的是（b,c     ）

五．合成题

1．以苯和乙烯等为原料合成 2－苯基乙醇 

5．将Br(CH2)3CHO 与乙醇反应生成缩醛，保护醛基后做成格氏试剂，与丙酮反应得到后，再还原羰基即可。

六.推断化合物结构

1.下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构 

   CH3OCH3         2-丁炔         环丁烷         (CH3)4C      1,2-二氯乙烷

2．某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2：3。试写出它的结构 。

                    (CH3CH2)3N

3．化合物A(C6H12O3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下：δ2.1（单峰，3H）；δ2.6（双峰，2H）；δ（单峰，6H）；δ4.7（三峰，1H）。试写出A的结构 。