| 课程名称 | 药物化学实验 | 授课 年级 | 授课对象 | 药学类相关专业本科 | |||||
| 授课教师 | 职称 | 授课方式 | 实验课 | 学时 | 8学时 | ||||
| 授课题目 | 实验二 肉桂酸的制备 | ||||||||
| 教材名称、 主编 | 药物化学实验讲义 | 出版社 版次 | 本校 | ||||||
| 教 学 目 的 要 求 | 1．掌握肉桂酸制备的原理和方法 2．巩固回流、水蒸气蒸馏等基本操作 3. 学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。 | ||||||||
| 教 学 难 点 | 1.水蒸气蒸馏 2.有机化合物提纯脱色操作 | ||||||||
| 教 学 重 点 | 1.水蒸气蒸馏 | ||||||||
| 外语要求 | 无 | ||||||||
| 教学方法手段 | 1.ppt 2.板书 3.示教 | ||||||||
| 习题 作业 | 1. 具有何种结构的酯能进行 Perkin 反应？ 2. 为什么不能用氢氧化钠溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液？ 3. 用水蒸气蒸馏除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？ 4. 水蒸气蒸馏时，馏出液中水的含量总是稍高于理论值，为什么？ | ||||||||
| 复习参考资料 | |||||||||
| 课后教学小结 | 水蒸气蒸馏是有机化合物提纯的重要方法。 | ||||||||
| 教 学 进 程 | 时间 分配 | ||||||||
| 1.实验目的、原理 2.讲述实验操作方法、步骤 3.示教及学生实验 4.实验报告的书写要求、总结 | 15分钟 20分钟 270分钟 15分钟 | ||||||||
| 课程名称 | 药物化学实验 | 授课 年级 | 授课对象 | 药学类相关专业本科 | |||||
| 授课教师 | 职称 | 授课方式 | 实验课 | 学时 | 8学时 | ||||
| 授课题目 | 实验三 相转移反应催化合成苦杏仁酸（1） | ||||||||
| 教材名称、 主编 | 药物化学实验讲义 | 出版社 版次 | 本校 | ||||||
| 教 学 目 的 要 求 | 1. 了解苦杏仁酸的制备原理和方法。 2. 学习相转移催化合成基本原理和技术。 3. 巩固萃取及重结晶操作技术。 | ||||||||
| 教 学 难 点 | 1. 相转移催化合成 2. 萃取 | ||||||||
| 教 学 重 点 | 1. 相转移催化合成 | ||||||||
| 外语要求 | 无 | ||||||||
| 教学方法手段 | 1.ppt 2.板书 3.示教 | ||||||||
| 习题 作业 | 1. 以季铵盐为相转移催化剂的催化反应原理是什么？ 2. 本实验中若不加季铵盐会产生什么后果？ 3. 反应结束后，为什么要先用水稀释？后用乙醚萃取，目的是什么？ 4. 反应液经酸化后为什么再次用乙醚萃取？ 5. 用无水氯化钙代替无水硫酸钠进行干燥行不行？ | ||||||||
| 复习参考资料 | |||||||||
| 课后教学小结 | 相转移催化剂中重要的是季铵盐类，其它如冠醚等也是非常重要的。 | ||||||||
| 教 学 进 程 | 时间 分配 | ||||||||
| 1.实验目的、原理 2.讲述实验操作方法、步骤 3.示教及学生实验（只做“氯化三乙基苄基铵（TEBA）合成”一步） 4.实验报告的书写要求、总结 | 30分钟 25分钟 250分钟 15分钟 | ||||||||
| 课程名称 | 药物化学实验 | 授课 年级 | 授课对象 | 药学类相关专业本科 | |||||
| 授课教师 | 职称 | 授课方式 | 实验课 | 学时 | 8学时 | ||||
| 授课题目 | 实验三 相转移反应催化合成苦杏仁酸（2） | ||||||||
| 教材名称、 主编 | 药物化学实验讲义 | 出版社 版次 | 本校 | ||||||
| 教 学 目 的 要 求 | 1. 了解苦杏仁酸的制备原理和方法。 2. 学习相转移催化合成基本原理和技术。 3. 巩固萃取及重结晶操作技术。 | ||||||||
| 教 学 难 点 | 1. 相转移催化合成 2. 萃取 | ||||||||
| 教 学 重 点 | 1. 相转移催化合成 | ||||||||
| 外语要求 | 无 | ||||||||
| 教学方法手段 | 1.ppt 2.板书 3.示教 | ||||||||
| 习题 作业 | 1. 以季铵盐为相转移催化剂的催化反应原理是什么？ 2. 本实验中若不加季铵盐会产生什么后果？ 3. 反应结束后，为什么要先用水稀释？后用乙醚萃取，目的是什么？ 4. 反应液经酸化后为什么再次用乙醚萃取？ 5. 用无水氯化钙代替无水硫酸钠进行干燥行不行？ | ||||||||
| 复习参考资料 | |||||||||
| 课后教学小结 | 以季铵盐为相转移催化剂的催化反应是常用的有机反应之一。 | ||||||||
| 教 学 进 程 | 时间 分配 | ||||||||
| 1.学生继续前次实验（做“苦杏仁酸的合成”一步） 2.实验报告的书写要求、总结 | 290分钟 30分钟 | ||||||||
| 课程名称 | 药物化学实验 | 授课 年级 | 授课对象 | 药学类相关专业本科 | |||||
| 授课教师 | 职称 | 授课方式 | 实验课 | 学时 | 8学时 | ||||
| 授课题目 | 实验四 苦杏仁酸的拆分 | ||||||||
| 教材名称、 主编 | 药物化学实验讲义 | 出版社 版次 | 本校 | ||||||
| 教 学 目 的 要 求 | 1．学习光学活性异构体拆分方法和旋光度的测定。 2．了解光学活性异构体拆分在药物合成中的作用和意义 | ||||||||
| 教 学 难 点 | 1. 光学活性异构体拆分方法 | ||||||||
| 教 学 重 点 | 1. 光学活性异构体拆分方法 | ||||||||
| 外语要求 | 无 | ||||||||
| 教学方法手段 | 1.ppt 2.板书 3.示教 | ||||||||
| 习题 作业 | 1. 如何计算单一对映异构体的光学纯度？ 2. 对映异构体的熔点及红外光谱有差异吗？ | ||||||||
| 复习参考资料 | |||||||||
| 课后教学小结 | 对应异构体的药物一般可以通过不对称合成或拆分方法得到。然而就目前医药工业生产而言，尚未有成熟的不对称合成方法用于药物的大量生产，因此，拆分仍然是获得手性药物的重要方法。 | ||||||||
| 教 学 进 程 | 时间 分配 | ||||||||
| 1.实验目的、原理 2.讲述实验操作方法、步骤 3.示教及学生实验 4.实验报告的书写要求、总结 | 15分钟 20分钟 270分钟 15分钟 | ||||||||
| 课程名称 | 药物化学实验 | 授课 年级 | 授课对象 | 药学类相关专业本科 | |||||
| 授课教师 | 职称 | 授课方式 | 实验课 | 学时 | 8学时 | ||||
| 授课题目 | 实验五 贝诺酯（扑炎痛）的制备 | ||||||||
| 教材名称、 主编 | 药物化学实验讲义 | 出版社 版次 | 本校 | ||||||
| 教 学 目 的 要 求 | 1. 通过乙酰水杨酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。 2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。 3. 通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理。 | ||||||||
| 教 学 难 点 | 1.前药原理 2.拼合原理 | ||||||||
| 教 学 重 点 | 1. 酰氯的制备操作及使用注意事项 | ||||||||
| 外语要求 | 无 | ||||||||
| 教学方法手段 | 1.ppt 2.板书 3.示教 | ||||||||
| 习题 作业 | 1. 乙酰水杨酰氯的制备，操作上应注意哪些事项？ 2. 扑炎痛的制备，为什么采用先制备对乙酰胺基酚钠，再与乙酰水杨酰氯进行酯化，而不直接酯化？ 3. 通过本实验说明酯化反应在结构修饰上的意义。 | ||||||||
| 复习参考资料 | |||||||||
| 课后教学小结 | 贝诺酯（扑炎痛）为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成，它既保留了原药的解热镇痛功能，又减小了原药的毒副作用，并有协同作用。 | ||||||||
| 教 学 进 程 | 时间 分配 | ||||||||
| 1.实验目的、原理 2.讲述实验操作方法、步骤 3.示教及学生实验 4.实验报告的书写要求、总结 | 15分钟 20分钟 270分钟 15分钟 | ||||||||
| 课程名称 | 药物化学实验 | 授课 年级 | 授课对象 | 药学类相关专业本科 | |||||
| 授课教师 | 职称 | 授课方式 | 实验课 | 学时 | 7学时 | ||||
| 授课题目 | 实验六 苯佐卡因的制备（1） | ||||||||
| 教材名称、 主编 | 药物化学实验讲义 | 出版社 版次 | 本校 | ||||||
| 教 学 目 的 要 求 | 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 | ||||||||
| 教 学 难 点 | 1. 还原反应、氧化反应 | ||||||||
| 教 学 重 点 | 1. 还原反应、氧化反应 | ||||||||
| 外语要求 | 无 | ||||||||
| 教学方法手段 | 1.ppt 2.板书 3.示教 | ||||||||
| 习题 作业 | 1. 氧化反应完毕，将对硝基苯甲酸从混合物中分离出来的原理是什么？ 2. 酯化反应为什么需要无水操作？ 3. 铁酸还原反应的机理是什么？ | ||||||||
| 复习参考资料 | |||||||||
| 课后教学小结 | 氧化反应和还原反应是有机药物合成中常用的反应，实现它们有多种途径，常根据具体的反应来选择合适的氧化剂或还原剂。 | ||||||||
| 教 学 进 程 | 时间 分配 | ||||||||
| 1.实验目的、原理 2.讲述实验操作方法、步骤 3.示教及学生实验（只做该实验的前两步） 4.实验报告的书写要求、总结 | 15分钟 20分钟 230分钟 15分钟 | ||||||||
| 课程名称 | 药物化学实验 | 授课 年级 | 授课对象 | 药学类相关专业本科 | |||||
| 授课教师 | 职称 | 授课方式 | 实验课 | 学时 | 7学时 | ||||
| 授课题目 | 实验六 苯佐卡因的制备（2） | ||||||||
| 教材名称、 主编 | 药物化学实验讲义 | 出版社 版次 | 本校 | ||||||
| 教 学 目 的 要 求 | 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 | ||||||||
| 教 学 难 点 | 1. 还原反应、氧化反应 | ||||||||
| 教 学 重 点 | 1. 还原反应、氧化反应 | ||||||||
| 外语要求 | 无 | ||||||||
| 教学方法手段 | 1.ppt 2.板书 3.示教 | ||||||||
| 习题 作业 | 1. 氧化反应完毕，将对硝基苯甲酸从混合物中分离出来的原理是什么？ 2. 酯化反应为什么需要无水操作？ 3. 铁酸还原反应的机理是什么？ | ||||||||
| 复习参考资料 | |||||||||
| 课后教学小结 | 氧化反应和还原反应是有机药物合成中常用的反应，实现它们有多种途径，常根据具体的反应来选择合适的氧化剂或还原剂。 | ||||||||
| 教 学 进 程 | 时间 分配 | ||||||||
| 1.学生继续前次实验（做该实验的后两步） 2.实验报告的书写要求、总结 | 250分钟 30分钟 | ||||||||
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