13-14-1有机化学B复习-答案

一、单项选择题

1. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是:  (      ) 

 (A) 环丙烷  (B) 环丁烷  (C) 环戊烷  (D) 环己烷

2．下列化合物酸性次序由强至弱排列正确的是  （        ）

① Cl2CHCOOH  ② CH3COOH  ③ ClCH2COOH  ④ ClCH2CH2COOH 

(A) ROOR

②＞①＞③＞④  (B) ②＞④＞③＞①  (C) ①＞④＞③＞②    (D) ①＞③＞④＞②

3. (CH3)2C=CH2 + HCl        产物主要是: (     )   

(A) (CH3)2CHCH2Cl        (B) (CH3)2CClCH3   

(C) CH3CH2CH2CH2Cl      (D) CH3CHClCH2CH3

4．(CH3)2CHCH2CH3        最易被溴代的H原子为:  (   )  

(A) 伯氢原子  (B) 仲氢原子 (C) 叔氢原子   (D) 没有差别

5．下列基团按“次序规则”排列，它们的优先次序是 （   ）

① –CH2CH(CH3)2   ② -CH2CH2CH2CH3     ③ -C(CH3)3      

④ -CH(CH3)CH2CH3

(A) ②>①>③>④     (B) ④>①>③>②     (C) ③>④>①>②    

(D) ③>①>④>②

6．光照下，烷烃卤代反应是通过哪种中间体进行的：(   )

 (A) 碳正离子  (B) 自由基 (C) 碳负离子 (D) 协同反应，无中间体

7.下列化合物是内消旋体的是                                       （        ）

8 下列化合物中哪个有顺反异构体?  (     )    

(A) CHCl=CHCl   (B) CH2=CCl2   (C) 1-戊烯   (D) 2-甲基-2-丁烯

9．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（                 ）

  ①   ②   ③      ④

(A) ②>①>③>④     (B) ①> ④>③>②     (C) ③>④>①>②    

(D) ③>①>④>②

10.实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:  (    )

(A)亲电加成反应 (B)自由基加成  (C)协同反应 (D)亲电取代反应

11．下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列正确的是

   ①苯 ②硝基苯 ③甲苯 ④ 氯苯

（A）①②③④   (B)①③④②    (C)②①③④   (D) ③①④② 

12．威廉森合成法可用于合成：（  ） 

A混合醚    B 卤代烃    C 伯胺     D 高级脂肪酸

13. 某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3, 该烯烃为: (     ) 

(A) (CH3)2C=CHCH3     (B) CH3CH=CH2   (C) (CH3)2C=C(CH3)2          

(D) (CH3)2C=CH2

14. 分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种无色气体逸出, G的结构式是: (      )        

(A) (CH3)2CHCH2CH2CH=CH2      (B) (CH3)3CCH=CHCH3 

(C) (CH3)2CHCH=C(CH3)2          (D) CH3CH2CH=CHCH(CH3)2

15. 丙炔与H2O在硫酸汞催化作用下生成的主要产物是: (       ) 

(D)

16.下列哪一种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀?   (       )  

17. 下列化合物中，与卢卡斯试剂反应速度最快的是：

(A) 1-丁醇 (B) 2-丁醇  (C) 2-甲基-2-丁醇 (D) 2-甲基-1-丁醇

18．下列化合物碱性由强到弱的顺序是（   ）

①对甲氧基苯胺 ②对甲苯胺 ③对硝基苯胺④ 2,4-二硝基苯胺

(A) ①>②>③>④   (B) ① >②>④>③  (C) ④>①>②>③    (D)④>①>③>②

19．SN2反应机理的特征是: (   )

(I)生成碳正离子中间体; (II)立体化学发生构型翻转;

(III)反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关;

(IV)在亲核试剂的亲核性强时容易发生. 

 A. I II    B. III , IV     C. I III    D. II   IV

20．乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰？它们的面积比为多少？(    )

(A) 3 组；1:2:2 (B)3 组；1:2:3(C)  2 组；5:1 (D) 2 组；1:2

21．下列化合物中为R-构型的是 (  )

(A)  (B)  (C)  (D)                           

22.下列化合物进行亲核加成反应活性顺序为（  ）

 ①CH3CHO;②CH3COCH3; ③CF3CHO; ④CH3COCH=CH2

 (A)②＞①＞③＞④      (B) ③＞①＞②＞④ 

(C) ①＞②＞③＞④     (D) ④＞③＞②＞① 

23.分子式为C9H12的芳烃, 氧化时可生成三元羧酸,硝化时有三种一元硝化物,则该化合物的结构为 (    )

24.在芳环亲电取代反应中，属于邻、对位活化定位基团的是：(   )

(A) –SO3H    (B) –OH   (C) –Cl  (D) –CF3

25.下列四个氯代烃中, 按SN1和SN2机理发生 取代反应均容易的是：(   )                                 

A. CH3CH2CH2CH2Cl    B.(CH3)2CHCH2Cl    C. CH2=CHCH2Cl         

D. (CH3)3CCl

26．下列化合物与FeCl3溶液不发生显色反应的是 （  ）

(A) 对甲基苯酚   (B) 苄醇   (C) 2,4-戊二酮  (D) 丙酮

27．下列化合物不能发生付-克酰基化反应的有  （    ）

(A) 甲苯     (B) 乙苯   (C) 苯甲醚    (D) 硝基苯

28．通过下列反应不能在化合物母体分子中增加碳原子的是          （        ）

(A) 格氏试剂与醛或酮的反应   (B) 卤代烃与NaCN在碱性体系中反应 

(C) 酰胺与NaClO反应        (D) 羟醛缩合反应        

29.下列化合物水解反应速率大小顺序是                              （        ）

(A) ①>③>④>②      (B) ①>②>④>③     

(C) ②>④>③>①      (D) ③>④>②>①

30．苯、呋喃、噻吩、吡咯的芳香性（环稳定性）由强到弱的顺序是  （  ）(A)、呋喃、噻吩、吡咯、苯     (B) 苯、呋喃、吡咯 、噻吩 

(C) 苯、噻吩、吡咯、呋喃      (D) 呋喃、吡咯、噻吩、苯

二．写出下列化合物的名称或结构式                                                 

   2.    3.   

 4. 5.   6. 

33.异戊二烯     34. 2,4-二硝基苯肼     35.  (R)-3-苯基-3-氯-1-丙烯

36. 苯甲酰氯    37.  喹啉    38. 肉桂酸    39. 4-苯基-3-丁烯-2-醇  40.烯丙基氯 

41. 环氧乙烷   42. 三乙胺    43.α-氨基丙酸    44.β-戊二酮   45.乙酰乙酸乙酯  

46. 对苯二酚   47甲基丙烯酸甲酯   48.甲基叔丁基醚    49.苄基氯 

50.写出顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象

三．完成反应，有立体化学问题的请注明

四、用化学方法鉴别下列化合物

1. 丁烷、1-丁炔、2-丁炔、1,3-丁二烯；   

2.  丙醛  ，苯甲醛 ，2-戊酮，3-戊酮

3.  1-氯丁烷、1-碘丁烷、己烷、环己烯；  

4.  环己烯、环己酮、环己醇

五．合成题

1．以苯和乙烯等为原料合成 2－苯基乙醇；

2．以甲苯为原料合成3-硝基-4-溴苯甲酸；

3．以乙烯为原料合成正丁醇；  

4．由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇；

5.由甲苯为原料合成3,5-二溴甲苯；  

6. 以甲苯为原料合成2-氯苄醇；

7.由 CH2=CH2, BrCH2CH2CHO  合成4-羟基戊醛；

8. 由CH3CH=CH2 合成3-丁烯酸；

9. 由丙炔合成正己烷

六.推断化合物结构

1.下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构 

2．某化合物的分子式为C6H15N，IR在3500-3200cm-1处无吸收峰。核磁共振峰显示在δ2.1和1.0处分别有一单峰，其相对强度为2:3。试写出它的结构。

3．化合物A(C6H12O3)，红外光谱在1710cm-1处有强吸收峰，与I2/NaOH作用生成黄色沉淀，与Tollens试剂不反应，但是经过稀酸处理后的生成物却与Tollens试剂反应。A的1H NMR数据如下：δ2.1（单峰，3H）；δ2.6（双峰，2H）；δ3.2（单峰，6H）；δ4.7（三峰，1H）。试写出A的结构 。

4.某有旋光性的烃A分子式为C9H14，用Pt催化加氢可得无旋光烃B（C9H20），A用Lindlar催化剂催化加氢得到无旋光的烃C（C9H16），但A在Na—液氨体系还原可生成一个有旋光的烃D（C9H16），请写出A、B、C、D 的可能结构式。

5.分子式为C6H10的A及B均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经过催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO以及HOCCHO(乙二醛)。试写出A和B的构造式。

6. 某化合物A分子式为C5H12O，氧化后得B为C5H10O，B能和苯肼反应，也能发生碘仿反应。A和H2SO4共热得C为C5H10，C经氧化后得一分子酮和乙酸，推测A、B、C的结构式。 

七、立体结构

     用Fischer投影式写出 2，3-二溴丁酸的所有旋光异构体；并对手性碳构型作R/S标记；指出哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些可组成外消旋体？是否有内消旋体？

2013年有机化学B复习题答案

一、单项选择题

1-5ADBCC  6-10 BCABA  11-15 DACAB  16-20 BCBDB  21-25 CBBBD  26-30 BDCAC 

二．给出下列化合物的名称或结构式                                                 

1.  (2Z ,4E)－2,4－己二烯         2.  1－戊烯－4－炔

3. 4－乙基－4－庚烯－2－炔       4.  1,3－己二烯－5－炔

5.  3-氯丁酸 或  β-氯丁酸             6. 乙基乙烯基醚

7.  6- 羟基-2-萘甲酸       8. 2-苯乙醇   9.  1,2-环氧丙烷  10.乙二醇单乙醚

11. 2,5-庚二醇     12. 4-硝基-1-萘甲酸       13. R-2-溴丙酸       14. 苯甲醚

15. 3-吡啶甲酸   16. α-呋喃甲醛   17. α-丁烯酸 或 2-丁烯酸   18. 环己基甲酸

19. 顺丁烯二酸  20. 苯甲酸酐   21. 顺甲基丁烯二酸酐  22. 邻苯二甲酸酐

23. N,N-二甲基甲酰胺  24.  N-溴代丁二酰亚胺 25.  α-丁烯酸甲酯  26. 偶氮苯

27.（Z）-1-氯-2-溴丙烯  28.2-环己烯醇    29.丙烯酰溴    30.3-甲基-4-硝基苯酚

31.  2-丁烯醛   32.  3-甲基-3-氯环己烯

41. 环氧乙烷      42. 三乙胺   43. α-氨基丙酸   44.β-戊二酮

45.乙酰乙酸乙酯   46. 对苯二酚   47.甲基丙烯酸甲酯  48.甲基叔丁基醚

49. 苄基氯      50.写出 顺- 1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象

三．完成反应，有立体化学问题的请注明

姓名：

四、鉴别题

五．合成题

1．以苯和乙烯等为原料合成 2－苯基乙醇 

六.推断化合物结构

1.  A. CH3OCH3 B. 2-丁炔 C.  环丁烷  D. (CH3)4C  E  1,2-二氯乙烷 

2．(CH3)3C-N(CH3)2 

七、立体结构