复习题14-23(答案)

一、用系统命名法命名或写出结构式 (12)

1.  邻苯二甲酰亚胺                     2.  N,N-二甲基苯胺                

3  -甲基丙烯酸甲酯                  4. 3-吡啶甲酸                     

 5. β-D-（+）葡萄糖（椅式构象）      6  顺丁烯二酸酐                    

7. 对氯苯基丁酸                      8. 环己基甲酸

9. 邻苯二甲酸单丁酯

10. L-丙氨酸                         11. 2-戊烯-4-酮酸

12.  8-羟基喹啉                        13. 2-呋喃甲酸`

14、苯甲酰乙酸乙酯               15.

                                     N-异丙基-丙烯酰胺  

16.  4-甲基-2-呋喃甲醇           17.                           

                                      2-环丙基-丙酰氯    

18.                               19. S-苯丙氨酸

20.                         

21.                                 22.                  

24.             24．(CH3CH2)4N+Br－ 

25.

26.                            

28.                  

29.5-甲基戊内酯

30. 4-甲基-2-呋喃甲醇           31.1-氨基-7，7-二甲基-双环[2.2.1]庚烷

二、综合判断题（将结果写在括号内）(14)

1．将CH3CH=CHCHO氧化成CH3CH=CHCOOH选择下列哪种试剂较好？（    ）

A. 酸性KMnO4  B. K2Cr2O7 + H2SO4   C. 吐伦试剂  D. HNO3

2．下列化合物酸性最强的是(     ) ；酸性最弱的是（    ）。 

A. C6H5OH    B. CH3COOH    C. F3CCOOH   D. ClCH2COOH

3．下列化合物碱性最强的是（   ），碱性最弱的是（   ）。 

A.CH3CONH2   B. Ph-NH2      C. NH3      D. CH3NH2

4．下列化合物碱性最强的是（    ）；碱性最弱的是（   ）。  

A. 苯胺      B. 苄胺           C.吡咯          D. 吡啶

5． 盖布瑞尔合成法可用来合成下列哪种化合物？ (     )

       A. 纯伯胺      B. 纯仲胺      C. 伯醇        D. 混合醚

6．若间二硝基苯选择性的还原其中的一个硝基成为氨基，则选用哪种物质为还原剂？（    ）

       A. (NH4)2S      B. Na2SO3      C. Fe + HCl     D. Sn + HCl

7．卡宾可以通过下列哪些方法生成？(     )

    A. 重氮甲烷光分解  B. 乙烯氧化分解  C. 乙烯酮热分解   D. 甲烷氧化生成

8．下列化合物中，哪些属于希夫碱？（     ）

    A. CH3CH=NCH3    B. Ph-CH=N-Ph   C. (CH3)2C=NH    D. Ph-N(CH3)2

9  氨基（-NH2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（      ）

     A. +I效应 　      B. -I效应　   C.  供电子p-π共轭（+C效应）  

     D. π-π共轭效应 　     E. 吸电子p-π共轭（-C效应）

10  两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是（    ）

11．肽键具有以下性质(          ) 

A． 肽键中的C-N键具有部分双键的性质       B．O、C、N、H反式共平面  

C．肽键不能自由旋转     D．与肽键相连的其他单键可以自由旋转

12. 下列物质最易发生酰化反应的是（    ）

     A. RCOOR     B. RCOR     C. RCOX     D. (RCO)2O     E. RCONH2

13. 在酸性或碱性条件下均易水解的是（    ）

     A.  油脂        B . 缩醛       C.  糖苷      D.  蔗糖        E.  淀粉

14.  下列物质能与HNO2作用并放出N2的是（      ）

15. 下列化合物中水解反应速度最快的是（      ）　

A. CH3COCl   　  B. (CH3CO)2O    　  C. CH3COOC2H5     　    D. CH3CONH2

16.下列缩写代表四氢呋喃的是　　　　（        ）

A. THF           B. DMF            C. NBS           D. DMSO

17．按烯醇式含量由高到低排列（）

A.CH2（COOC2H5）2  B.PhCHCOCH2COPh  C.CH3COCH2COCH3  D. CH3COCH2COOC2H5

18．羧酸沸点比分子量相近的烃、醇高主要原因是（  ）

A.分子极性    B.酸性    C.分子内氢键     D.形成二聚体

19. 下列反应何种试剂完成（  ）

A.LiAlH4       B.NaBH4     C.Na+C2H5OH     D.Pt/H2

20．从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体是（）

A.苯甲醛二聚物     B.苯甲醛过氧化物    C.苯甲醛与CO2反应产物     D.苯甲酸

21．区分邻苯二甲酸与水杨酸的方法是（  ）

A.加Na放出H2      B.FeCl3 显色反应    C. 加热放出CO2     D. 用LiAlH4还原

22．区分邻苯二甲酸与水杨酸的方法是（ ）

A.加Na放出H2      B.FeCl3 显色反应    C. 加热放出CO2     D. 用LiAlH4还原

23．比较化合物中a、b、c碱性强弱顺序 (    )

24．在DNA中，正确的碱基配对是（  ）

A. A-T      B. C-A    C. G-A     D. C-G

25．下列哪种糖不产生变旋作用。（     ）

A. 蔗糖     B. 纤维二糖   C. 乳糖     D. 果糖

26．吡咯和吡啶比较，下列叙述不正确的是：（     ）

 A．吡啶的碱性比吡咯强。      B．吡啶环比吡咯环稳定。  

 C．吡啶亲电取代反应活性比吡咯强。  D吡啶分子和吡咯分子中氮都是sp2杂化。

 E．吡啶环上碳原子上的电子云密度比吡咯分子的低。

27．属于季铵盐类的化合物是（        ）。

28. 亲核加成活性最高的化合物是（       ）。

29．具有还原性的糖为（   ）。

A．核糖    B．蔗糖   C．果糖    D．麦芽糖

30. 按沸点由低到高排出下列化合物的顺序：（   ）

（1）甲醇    （2）甲酸    （3）乙醇     （4）乙酸

31. 可以进行分子内缩合的二酯是（          ）

A.  丙二酸二乙酯   B. 丁二酸二乙酯    C.  对苯二甲酸二乙酯    D.  已二酸二乙酯

32.  下列四种化合物亚甲基的相对酸性顺序为（        ）.

1.                             2.                     

3.                             4.                       

A.1＞2＞3＞4   B.2＞4＞1＞3  C.1＞2＞4＞3   D.4＞2＞1＞3

33. 与HNO2反应能放出N2的是（   ）

A.伯胺       B.仲胺       C.叔胺    D.都可以

34.  用哪种方法提纯含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺（        ）

A.碱洗   B.酸洗     C.与对甲苯磺酰氯反应   D.在碱存在下与甲磺酰氯反应，然后蒸馏

35.下列四个化合物,不被LiAlH4还原的是（   ）.

A.         B.                C.                   D.    

36.下面哪个化合物不发生脱羧反应（   ）

A.   B.                  C.               D.          

37.使            还原为            应采取哪种还原（        ）.

A.Zn,NH4Cl,HCl     B.SnCl2+HCl    C.葡萄糖+NaOH   D.Fe+NaOH

38. 苯胺水溶液中滴加溴水,立即生成白色沉淀,该沉淀是（      ）.

A.对溴苯胺  B.邻溴苯胺  C.2,4-二溴苯胺   D.2,4,6-三溴苯胺.

39. 下列化合物中哪个能溶于NaHCO3（   ）。

A.PhNH2         B.                   C. PhCOOH    D.              

40．酰化活性最大的是(     )

A. 乙酰氯                       B. 乙酸酐

C. 乙酰胺                       D.乙酸乙酯

41. 下列化合物中具有芳香性的是（    ）

42. 重氮盐在低温下与酚类化合物的偶联反应属于(    )

A.亲电加成反应    B、亲电取代反应    C、 加成反应       D、亲核取代反应

43.下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（        ）

A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应     

B.苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应

C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应  

D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应

44. 如用酯与格氏试剂的反应制备3－戊醇，你认为应选择的酯是：(    )

Ａ.乙酸乙酯    B.甲酸乙酯    C.丙酸乙酯    D.丁酸乙酯

45. 蛋白质的一级结构指:  (   )

  A.肽链的а-螺旋及в-折叠              B.蛋白质中所有质子的空间排列.

C.蛋白质中氨基酸的排列顺序           D.蛋白质肽链上亚基的立体排布

46.比较下列化合物与环戊二烯反应的活性大小  (   )

a环戊二烯　b丙烯酸乙酯　c.顺丁烯二酸酐　　d.四氰基乙烯

A .d>c>b>a B. a>b>c>d C. c>b>d>a D .b>c>d>a

47. 倍半萜含有多少个异戊二烯单位？(    )

A.2   B.3    C.4     D.5

48.糖类化合物：①蔗糖、②麦芽糖、③甘露糖、④葡萄糖苷，分别将它们溶于水后均有变旋现象的是：？(   )

A. ①和②    B. ①和③    C. ②和③      D. ②和④   

49.可以作为相转移催化剂的是: （    ）

A.CH3CH2NH2   B. (CH3CH2)2NH   C. (CH3CH2)4N+Br-     D. (CH3CH2)3N

50. 含4n+2个π电子的共轭烯烃在发生电环化反应时(    )

A加热时按对旋方式反应，光照时按对旋方式反应

B光照时按对旋方式反应，加热时按顺旋方式反应

C加热时按顺旋方式反应，光照时按顺旋方式反应

D光照时按顺旋方式反应，加热时按对旋方式反应

51. 氨基酸在等电点时表现为 (    )

A.溶解度最大  B. 溶解度最小  C.化学惰性   D.向阴极移动

52. 葡萄糖的构型常用符号D来表示，这指的是它的：(     )

A.相对构型    B.绝对构型    C.旋光方向    D.变旋现象

53.属于季铵盐类的化合物是（       ）。

54.吡咯和吡啶比较，下列叙述不正确的是：（   ）

 A．吡啶的碱性比吡咯强。      B．吡啶环比吡咯环稳定。  

 C．吡啶亲电取代反应活性比吡咯强。  D吡啶分子和吡咯分子中氮都是sp2杂化。

 E．吡啶环上碳原子上的电子云密度比吡咯分子的低。

55.               用KmnO4氧化的产物是（        ）

A.                             B.                        

C.                          D.                    

57. 下列有关甘油三脂的叙述,哪一个不正确（       ）.

1）.甘油三脂是由一分子甘油与三分子脂酸所组成的脂.

2）.任何一个甘油三脂分子总是包含三个相同的脂酰基.

3）.在室温下,甘油三脂可以是固体,也可以是液体.

4） .甘油三脂可以制肥皂.

A. 1.,3.   B.2.,3.    C.1.,4.   D.1.,2.

60.在 (Z,E)-2,4-己二烯的热反应中，其最高占有轨道为 (    )

A            B    

C            D     

三、写出下列反应的主要原料或产物，如有立体化学问题，请注明。

(1) LiAlH4

(2) H2O

(CH3CO)2O

1.                                                   （      

(1) 过量CH3I

(2) 湿Ag2O,Δ

（ ）

湿Ag2O

Δ

过量CH3I

2.                            （ X ）            （ Y               （ Z ）

（    ）

NaOCl

 NaOH

（    ）

NH3

3．  

5. 

6.

7．    

8.

10． 

11．       

14.

15.   

16.         

17.

18.             

N

300℃

（                     ）

20.

22.

23. 

25. 

26. 

27. 

28. 

29.N

300℃

（                     ）

30.      ＋ RMgX          （                 ）

四、写出下列反应历程及其中间体，并加以解释

1. 乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙酯，用反应式详细描述其反应历程。

2.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。                                

乙酸叔丁酯在H218O中进行酸性水解,生成含18O的叔丁醇及正常氧的乙酸。

3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。                             

    几滴乙酰乙酸乙酯中加入FeCl3水溶液振荡,出现红色;加入溴水,红色消失;放置          

片刻,红色复又出现。

4.    预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。                        

CH3CH2COOH + C2H5OH                                                  

5.

五．推导化合物结构

1.化合物A（分子式C10H12O2）不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，而不与托伦斯试剂反应；A经LiAlH4还原得到B（分子式C10H14O2），A、B均能发生碘仿反应且得到相同的产物C；A与浓HI作用生成D（分子式C9H10O2），D能溶于NaOH溶液而不溶于NaHCO3溶液；D经克莱门森还原生成E（分子式C9H12O），在弱碱条件下E与硫酸二甲酯反应后，经KMnO4氧化得到对甲氧基苯甲酸。试推断A、B、C、D、E的可能结构。

式。 

2．化合物（A）的分子式为C4H6O2，它不溶于NaOH溶液，和Na2CO3没有作用，可使Br2水褪色。它有类似乙酸乙酯的香味。（A）和NaOH溶液共热后变成CH3CO2Na和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同，它和（A）一样，不溶于NaOH，和Na2CO3没有作用，可使Br2水褪色，香味和（A）类似。但（B）和NaOH水溶液共热后生成甲醇和一个羧酸钠盐，这钠盐用H2SO4中和后蒸馏出的有机物可使Br2水褪色。问（A）和（B）各为何种物质？ 

3. 一个不饱和化合物A（C9H16）催化氢化得不饱和化合物B（C9H18）。臭氧化并伴随氢化A变C（C9H16O2），C很容易被银氧化剂氧化成一个酮酸D（C9H16O3），当用溴的

NaOH溶液时，D变成一个二元酸E（C8H14O4），而E加热时给出的化合物4-甲基环己酮，试推测A、B、C、D、E的结构式，并写出各步反应式。

4. 化合物A的分子式为C6H10O3，有酸性和旋光活性，能与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀，与FeCl3作用显紫色。A在铂催化下加氢得化合物B，B受热脱水生成C，C在酸性高锰酸钾作用下加热得两种羧酸，并有二氧化碳放出。试推出A、B和C的结构式。

5.化合物A，分子式为C9H10O2，能溶于氢氧化钠水溶液，可以和羟胺加成，但不和Tollens试剂反应。A经NaBH4还原生成B（C9H12O2）。A和B均能发生碘仿反应。A用Zn-Hg/HCl还原生成C（C9H12O），C用NaOH溶液反应，再和碘甲烷反应得D（C10H14O），用高锰酸钾氧化D生成对甲氧基苯甲酸。写出A～D的构造式及主要的反应式。

6. 分子式为C7H6O3的化合物A，能溶于碳酸氢钠溶液，与FeCl3溶液显色。与乙酐作用生成化合物B（C9H8O4）；A与甲醇作用生成有香味的化合物C（C8H8O3）。将C硝化，主要得到两种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式。

7. 环丙烷二甲酸有3个异构体，异构体A对热稳定；异构体B加热易脱羧；异构体C加热易失水。试写出异构体A、B、C的结构式。

六．用化学方法区别下列各化合物：

1．乙醇、乙醛、乙酸、乙胺。   

2．苯酚、苯甲酸、苯胺。 

3． 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 

4． 正丁醛，环已酮 ，水杨酸，四氢呋喃

5．

6. 丙  酮、丙氨酸、丙酰氯、丙烯腈

7．乙酰乙酸乙酯    2-丁酮    乙酸乙酯

8．乙酰水杨酸      水杨酸    水杨酸乙酯     乳酸

9．3-氧代丁酸      丙二酸    乙二酸

10．3-羟基丁酸      酒石酸    柠檬酸

六、合成题

1.

2. 以苯胺以及两个碳的有机物为原料合成：                   

3．以甲苯，丙二酸酯为原料，用Gabriel法合成苯丙氨酸

4. 用苯、甲苯、丙二酸酯、乙酰乙酸酯及不超过四个碳的有机原料合成下列化合物

1）．     2） 3）.      4 ）             

5. 如何实现下列转变?   

6.      如何实现下列转变?                                                               

     甲苯                 6-甲基喹啉                                                  

7.    以苯胺、乙醛为原料合成：                                                                                

8.  以环己酮，苯为原料合成化合物

9. 完成下列转变:

(1)由苯合成1,3,5-三溴苯                      (2)由乙醇合成甲胺

(3)乙醇合成乙胺                               (4)由乙醇合成丙胺

(5)由苄醇合成苯酚                             (6)由甲苯合成苄胺

10.从苯胺制取对硝基苯胺,一般通过下述途径:

(1)写出各步反应所有的试剂和反应条件。

(2)为什么不通过苯胺直接硝化来制取

 11) 从指定原料及不超过3个碳原子的化合物合成下列化合物。